142031-67-2

基本信息
4-溴-3-溴甲基苯甲酸甲酯
3-溴甲基-4-溴苯甲酸甲酯
Methyl 3-(bromomethyl)-3-bromophenylacetate
4-BROMO-3-BROMOMETHYL-BENZOIC ACID METHYL ESTER
Benzoic acid, 4-bromo-3-(bromomethyl)-, methyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法

148547-19-7

142031-67-2
以4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯為原料,采用自由基溴化反應(yīng)合成4-溴-3-(溴甲基)苯甲酸甲酯的一般步驟如下: 方法10D:自由基溴化反應(yīng) 1. 將4-溴-3-甲基苯甲酸甲酯(1當(dāng)量)、N-溴代琥珀酰亞胺(1.1當(dāng)量)和過氧化苯甲酰(0.01當(dāng)量)溶于二氯甲烷中。 2. 在75W燈的照射下,將反應(yīng)混合物加熱至回流并攪拌24小時(shí)。 3. 反應(yīng)完成后,將混合物用水洗滌,再用鹽水洗滌。 4. 有機(jī)層用無水硫酸鎂干燥,過濾后減壓濃縮。 5. 通過重結(jié)晶法(使用庚烷作為溶劑)純化產(chǎn)物,得到白色固體狀的4-溴-3-(溴甲基)苯甲酸甲酯。 產(chǎn)率:76% TLC(石油醚/乙酸乙酯=90:50):Rf=0.45 1H NMR(CDCl3):δ 3.95(s, 3H), 4.64(s, 2H), 7.68(d, 1H, J=7.5 Hz), 7.83(d, 1H, J=7.5 Hz), 8.13(d, 1H, J=2.5 Hz)。
參考文獻(xiàn):
[1] Patent: US2007/15931, 2007, A1. Location in patent: Page/Page column 6
[2] Patent: US2010/4159, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 59; 62
[3] Patent: WO2006/110173, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 78-79
[4] Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 7, p. 1635 - 1642
[5] ChemMedChem, 2015, vol. 10, # 4, p. 688 - 714