140927-13-5
中文名稱
5-氧代-2-氮雜雙環(huán)[2.2.1]庚烷-2-甲酸芐酯
英文名稱
benzyl 5-oxo-2aza-bicyclo[2.2.1]heptance-2-carboxylate
CAS
140927-13-5
分子式
C14H15NO3
分子量
245.27
MOL 文件
140927-13-5.mol
更新日期
2025/07/25 11:37:56
140927-13-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
N-CBZ-5-氧-2氮雜-二環(huán)[2.2.1]庚烷5-氧代-2-氮雜雙環(huán)[2.2.1]庚烷-2-甲酸芐酯
5-氧代-2-氮雜-雙環(huán)[2.2.1]庚烷-2-羧酸酯芐基
芐基 5-氧代-2氮雜-雙環(huán)[2.2.1]HEPTANCE-2-甲酸酯
英文別名
Benzyl 5-oxo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylatebenzyl 5-oxo-2aza-bicyclo[2.2.1]heptance-2-carboxylate
(1R,4R)-benzyl 5-oxo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
5-Oxo-2-aza-bicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid benzyl ester
5-Oxo-2-azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic Acid Phenylmethyl Ester
2-Azabicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylic acid, 5-oxo-, phenylMethyl ester
所屬類別
生物：小分子化合物物理化學性質(zhì)
沸點402.5±45.0 °C(Predicted)
密度1.283±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-1.07±0.20(Predicted)
外觀Off-white to light yellow Solid
制備方法
方法1
![芐基 5-羥基-2-氮雜雙環(huán)[2.2.1]庚烷-2-甲酸酯](/CAS/GIF/1217190-38-9.gif)
1217190-38-9
140927-13-5
以5-羥基-2-氮雜雙環(huán)[2.2.1]庚烷-2-羧酸芐酯（中間體I-41，9.7g，39mmol，1.0當量）為原料，將其溶解于丙酮（400mL）中，并將溶液冷卻至0℃。在攪拌下，緩慢滴加瓊斯試劑（18mL，47mmol，1.2當量）[該試劑由三氧化鉻（26.7g）、濃硫酸（27.3mL）和水（80mL）配制而成]。反應混合物在0℃下持續(xù)攪拌3小時。反應完成后，通過滴加異丙醇（丙-2-醇）以淬滅過量的鉻酸。隨后，用3.0M氫氧化鈉水溶液將反應液堿化，并通過旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)除去溶劑。將殘余物溶解于水中，粗產(chǎn)物用二氯甲烷進行萃取。合并有機層，用無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，過濾除去干燥劑后，濾液經(jīng)減壓濃縮得到粗產(chǎn)物。最后，通過硅膠柱色譜法純化粗產(chǎn)物，得到目標化合物5-氧代-2-氮雜-雙環(huán)[2,2,1]庚烷-2-甲酸芐酯（中間體I-42，7.6g，收率80%）。質(zhì)譜（ESI）分析顯示m/z 246（M + H+）。
參考文獻：
[1] Patent: US2011/65694, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 66