14001-69-5
14001-69-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
Pyrimidine, 2-methoxy-5-nitro-
2-methoxy-5-nitropyrimidine ISO 9001：2015 REACH
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
10320-42-0
124-41-4
14001-69-5
1. 合成2-甲氧基-5-硝基嘧啶：將2-氯-5-硝基嘧啶（0.486g，3.03mmol）加入甲醇鈉（0.090g鈉）的甲醇（12mL）溶液中，回流加熱1小時(shí)。冷卻后，反應(yīng)混合物經(jīng)真空濃縮，用乙酸乙酯萃取，水洗。水層再用氯仿萃取，合并有機(jī)層，用硫酸鈉干燥，濃縮，得到黃色粉末狀2-甲氧基-5-硝基嘧啶（0.347g，收率75%）。 2. 合成5-氨基-2-甲氧基嘧啶：將上述硝基化合物（0.342g，2.20mmol）溶于甲醇（20mL），加入10% Pd/C（0.30g），在氫氣氛圍（25英寸/小時(shí)）下攪拌18小時(shí)。反應(yīng)混合物經(jīng)硅藻土過濾，濃縮，得到無色油狀5-氨基-2-甲氧基嘧啶（0.274g，收率100%）。 3. 合成目標(biāo)化合物：將上述氨基化合物（0.274g，2.19mmol）溶于四氫呋喃（3mL），加入1.25mL NaHMDS（2M THF溶液），攪拌10分鐘。加入1-[4-氯-6-(4-嗎啉基)-1,3,5-三嗪-2-基]-2-(二氟甲基)-4-甲氧基-1H-苯并咪唑的THF（5mL）溶液（0.31g，0.78mmol），繼續(xù)攪拌90分鐘。反應(yīng)混合物用乙酸中和，水稀釋，乙酸乙酯萃取。有機(jī)層用水和氨水洗滌，干燥，濃縮。從乙醇/二氯甲烷中重結(jié)晶，得到目標(biāo)化合物（0.098g，收率26%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2011/9405, 2011, A1. Location in patent: Page/Page column 55-56
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[4] Patent: WO2005/3100, 2005, A2. Location in patent: Page 135