139399-64-7
中文名稱
6-溴-8-羥基喹啉
英文名稱
6-broMoquinolin-8-ol
CAS
139399-64-7
分子式
C9H6BrNO
分子量
224.05
MOL 文件
139399-64-7.mol
更新日期
2024/08/16 15:25:35
139399-64-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
6-溴喹啉-8-醇6-溴-8-羥基喹啉
英文別名
6-bromoquinolin-8-o6-broMoquinolin-8-ol
8-Quinolinol, 6-broMo-
6-bromoquinolin-8-ol HBr
所屬類別
醫(yī)藥中間體：喹啉類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)138-139 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
沸點(diǎn)363.2±22.0 °C(Predicted)
密度1.705±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系數(shù)(pKa)4.25±0.30(Predicted)
外觀Off-white to light brown Solid
InChIInChI=1S/C9H6BrNO/c10-7-4-6-2-1-3-11-9(6)8(12)5-7/h1-5,12H
InChIKeyIMUJTAIQEBHAMT-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2C(=CC(Br)=CC=2O)C=CC=1
制備方法
方法1
103028-32-6
139399-64-7
在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將6-溴-8-甲氧基喹啉（中間體49，59.0 g，248 mmol）加入48%氫溴酸溶液（500 mL）中。將反應(yīng)混合物在145℃下攪拌24小時(shí)，隨后冷卻至室溫。用2M氫氧化鈉溶液淬滅反應(yīng)，調(diào)節(jié)pH至7。用乙酸乙酯（3×500 mL）萃取反應(yīng)混合物。合并有機(jī)相，用無水硫酸鈉干燥，過濾后減壓濃縮至干。殘余物通過石油醚/甲醇混合溶劑重結(jié)晶純化，得到6-溴喹啉-8-醇（中間體50，35.0 g，產(chǎn)率63%）為棕色固體。質(zhì)譜（電噴霧正離子模式）：[M+H]+ m/z = 224.1。1H NMR（300 MHz，甲醇-d4）δ 7.23（s，1H），7.52-7.59（m，2H），8.21（d，J = X Hz，1H），8.82（d，J = X Hz，1H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 1, p. 74 - 75
[2] Patent: WO2018/178226, 2018, A1. Location in patent: Page/Page column 77
[3] Journal of the Chemical Society, 1957, p. 290,293