103028-31-5

139399-63-6

以4-溴-8-甲氧基喹啉為起始原料合成4-溴-8-羥基喹啉的一般步驟：將1.5克（0.006摩爾）4-溴-8-甲氧基喹啉（CAS號：103028-31-5）溶解于10毫升48％氫溴酸水溶液（CAS號：10035-10-6）中。反應混合物在回流條件下攪拌24小時。反應完成后，加入50毫升水稀釋，隨后用2M氫氧化鈉水溶液中和反應液。中和后的溶液用二氯甲烷（2×50毫升）進行萃取。合并有機相，用無水硫酸鎂干燥，隨后在減壓條件下濃縮。粗產(chǎn)物通過硅膠柱快速色譜法純化，流動相為二氯甲烷與甲醇的混合溶劑（初始比例二氯甲烷:甲醇=90:5，梯度洗脫，甲醇比例從5％增至15％）。最終得到0.84克目標產(chǎn)物4-溴-8-羥基喹啉，收率為59％。產(chǎn)物經(jīng)LC-MS（方法2）分析：保留時間（Rt）= 0.94分鐘；質(zhì)荷比（m/z）= 225.09（[M+H]+）。1H-NMR（300MHz，DMSO-d6）數(shù)據(jù)如下：δ[ppm] = 7.16-7.19（m，1H），7.51-7.61（m，2H），7.93（d，1H），8.64（d，1H），10.09（s，1H）。

參考文獻：

[1] Monatshefte fuer Chemie, 1991, vol. 122, # 11, p. 935 - 942

[2] Patent: US2017/233345, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0759-0762

[3] Journal of the Chemical Society, 1957, p. 290,293

[4] Journal of Fluorescence, 2018, vol. 28, # 5, p. 1121 - 1126