139243-54-2
中文名稱
R-3-氨基丁酸甲酯鹽酸鹽
英文名稱
Butanoic acid, 3-aMino-, Methyl ester, hydrochloride, (R)-
CAS
139243-54-2
分子式
C5H12ClNO2
分子量
153.607
MOL 文件
139243-54-2.mol
更新日期
2025/05/08 20:51:12
139243-54-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
R-3-氨基丁酸甲酯鹽酸鹽 英文別名
(R)-Methyl 3-aminobutanoate hydrochlorideR-3-ABU-OME HCl
(R)-β-HomoAla-OMe.HCl
(R)-β-HomoAla-OMe.HCl
METHYL (R)-HOMO-BETA-ALANINATE HCL
Methyl (R)-3-Aminobutanoate Hydrochloride
(R)-3-AMINO-BUTYRIC ACID METHYL ESTER HCl
Methyl (3R)-3-aminobutanoate hydrochloride
Methyl (R)-Homo-Beta-Alaninate Hydrochloride
(R)-3-aminobutanoic acid methyl ester hydrochloride
所屬類別
化學(xué)試劑：甲酯類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
儲存條件Sealed in dry,Room Temperature
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1/C5H11NO2.ClH/c1-4(6)3-5(7)8-2;/h4H,3,6H2,1-2H3;1H/t4-;/s3
InChIKeyYNRQJTGGWNTZLJ-NDILARRWNA-N
SMILESC(=O)(OC)C[C@H](N)C.Cl |&1:5,r|
制備方法
方法1
121054-32-8
139243-54-2
以3(R)-苯甲酰氨基丁酸甲酯（100g）為原料，與濃鹽酸（1000mL）和無水甲醇（500mL）混合，在100℃（外部溫度）下進行密封反應(yīng)50小時。反應(yīng)完成后，按照實施例7的處理程序，得到黃色油狀物3(R)-氨基丁酸甲酯鹽酸鹽（III）（63.2g，收率91%，ee值99.3%）。 另取3(R)-苯甲酰氨基丁酸乙酯（100g）、濃鹽酸（1000mL）和乙醇（500mL）加入厚壁耐壓玻璃反應(yīng)器中，在110℃（外部溫度）下反應(yīng)36小時。反應(yīng)混合物在室溫下靜置后，于冰水浴中冷卻3小時，過濾除去沉淀的苯甲酸（白色片狀晶體，干重50.5g，回收率98%，熔點121-122℃，含量99.6%）。濾液用二氯甲烷（500mL×3）洗滌三次。洗滌后的混合物經(jīng)蒸餾處理，水相在30℃下減壓蒸發(fā)，加入甲苯（100mL）以去除殘留水分。向殘渣中加入無水乙醇（500mL）和亞硫酰氯（5mL），加熱回流反應(yīng)6小時，減壓蒸發(fā)后得到黃色油狀物3(R)-氨基丁酸乙酯鹽酸鹽（III）（65.6g，收率92%，ee值99.4%）。處理后的乙醇蒸餾水可在同一步驟中用于下一批反應(yīng)。
參考文獻：
[1] Patent: CN105001098, 2016, B. Location in patent: Paragraph 0081; 0082