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139004-93-6

中文名稱 S-2-BOC-氨基甲基-哌啶
英文名稱 (R)-PIPERIDIN-2-YLMETHYL-CARBAMIC ACID TERT-BUTYL ESTER
CAS 139004-93-6
分子式 C11H22N2O2
分子量 214.31
MOL 文件 139004-93-6.mol
更新日期 2025/07/17 13:58:01
139004-93-6 結(jié)構(gòu)式 139004-93-6 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
S-2-BOC-氨基甲基-哌啶
(R)-2-哌啶-氨甲基甲酸叔丁酯
(S)-(哌啶-2-基甲基)氨基甲酸叔丁酯
(S)-叔-丁基(哌啶-2-基甲基)氨基甲酯
(S)-叔丁基(哌啶-2-基甲基)氨基甲酸酯
((2S)-哌啶-2-基甲基)氨基甲酸叔丁酯
英文別名
S-2-BOC-AMINOMETHYL-PIPERIDINE
S-2-BOC-AMINOMETHYL-PIPERIDINE-HCl
(S)-2-Boc-aminomethyl-piperidine >=95%
(S)-tert-Butyl (piperidin-2-ylMethyl)carbaMate
tert-butyl (S)-(piperidin-2-ylmethyl)carbamate
tert-Butyl ((2S)-piperidin-2-ylmethyl)carbamate
tert-butyl N-[[(2S)-2-piperidyl]methyl]carbamate
tert-butyl N-[(2S)-piperidin-2-ylmethyl]carbamate
(S)-2-[[(tert-Butoxycarbonyl)amino]methyl]piperidine
2-amino-2-(2-piperidinyl)acetic acid tert-butyl ester
所屬類別
有機原料:雜環(huán)化合物

物理化學性質(zhì)

沸點321.8±15.0 °C(Predicted)
密度0.981±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)12.84±0.46(Predicted)
形態(tài)固體
外觀White to off-white Solid
旋光度 (Optical Rotation)11.71°(C=0.77g/100mI, CHCL3, 20°C, 589nm)
InChIInChI=1S/C11H22N2O2/c1-11(2,3)15-10(14)13-8-9-6-4-5-7-12-9/h9,12H,4-8H2,1-3H3,(H,13,14)/t9-/m0/s1
InChIKeyDIRUVVRMWMDZAE-VIFPVBQESA-N
SMILESC(OC(C)(C)C)(=O)NC[C@@H]1CCCCN1

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
GHS05,GHS07
警示詞危險
危險性描述H315-H318-H335
防范說明P310-P261-P280
海關(guān)編碼2933399990

制備方法

方法1
Carbamic acid, N-[[(2S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-piperidinyl]methyl]-, 1,1-dimethylethyl ester

248914-23-0

S-2-BOC-氨基甲基-哌啶

139004-93-6

以化合物(CAS:248914-23-0)為起始原料,合成(S)-(哌啶-2-基甲基)氨基甲酸叔丁酯的一般步驟如下:所有重量和體積均基于中間體1的量進行計算。首先,將鈀炭催化劑(0.15wt%,10% Pd/C,Johnson Matthey 490型糊劑)和乙酸(0.73體積)加入至中間體3的THF溶液中。在氮氣保護下,于1200-1300 mbar和40℃條件下進行氫化反應(yīng)。反應(yīng)21小時后轉(zhuǎn)化完成。通過過濾去除催化劑,濾餅用THF(2×2.2體積)洗滌。合并濾液,在50℃夾套溫度及減壓條件下濃縮至約2.8體積。加入甲苯(2.6體積),繼續(xù)在減壓下蒸餾,再次濃縮至約2.8體積。隨后,加入甲苯(5體積),用檸檬酸水溶液(3×3體積;檸檬酸濃度:450 g/L)進行萃取。合并水層,用甲苯(4×5體積)反萃取。通過加入30% NaOH溶液(約6.5體積)調(diào)節(jié)水層pH至>10,然后用THF(3×5體積)萃取產(chǎn)物。合并有機層,用硫酸鈉(2wt%)干燥。過濾去除硫酸鈉,濾餅用THF(2×1.3體積)洗滌。合并濾液,在50℃夾套溫度及減壓下濃縮至4.25體積。分三次加入甲基環(huán)己烷(3×4.3體積),繼續(xù)蒸餾。在減壓下進一步去除溶劑(3×4.3體積)。加入甲基環(huán)己烷(0.53體積),將懸浮液在4小時內(nèi)冷卻至-10℃,并在該溫度下攪拌12小時。過濾漿液,用預(yù)冷的甲基環(huán)己烷(0.66體積,-10至-5℃)洗滌,然后在50℃夾套溫度下干燥,得到(S)-(哌啶-2-基甲基)氨基甲酸叔丁酯,為白色固體。校正產(chǎn)率為理論值的87%。

參考文獻:

[1] Patent: WO2009/34133, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 14-15

[2] Heterocycles, 1999, vol. 51, # 9, p. 2065 - 2072

S-2-BOC-氨基甲基-哌啶價格(試劑級)
報價日期產(chǎn)品編號產(chǎn)品名稱CAS號包裝價格
2025/02/08XW0213900493603(S)-叔丁基(哌啶-2-基甲基)氨基甲酸酯139004-93-61G334元
2025/02/08XW0213900493601(S)-叔丁基(哌啶-2-基甲基)氨基甲酸酯139004-93-6100MG57元
2024/11/08XW0213900493602(S)-叔丁基(哌啶-2-基甲基)氨基甲酸酯139004-93-6250MG118元
"139004-93-6" 相關(guān)產(chǎn)品信息
1722-95-8 1821791-75-6 139004-96-9 1821799-30-7