139004-93-6
139004-93-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(R)-2-哌啶-氨甲基甲酸叔丁酯
(S)-(哌啶-2-基甲基)氨基甲酸叔丁酯
(S)-叔-丁基(哌啶-2-基甲基)氨基甲酯
(S)-叔丁基(哌啶-2-基甲基)氨基甲酸酯
((2S)-哌啶-2-基甲基)氨基甲酸叔丁酯
S-2-BOC-AMINOMETHYL-PIPERIDINE-HCl
(S)-2-Boc-aminomethyl-piperidine >=95%
(S)-tert-Butyl (piperidin-2-ylMethyl)carbaMate
tert-butyl (S)-(piperidin-2-ylmethyl)carbamate
tert-Butyl ((2S)-piperidin-2-ylmethyl)carbamate
tert-butyl N-[[(2S)-2-piperidyl]methyl]carbamate
tert-butyl N-[(2S)-piperidin-2-ylmethyl]carbamate
(S)-2-[[(tert-Butoxycarbonyl)amino]methyl]piperidine
2-amino-2-(2-piperidinyl)acetic acid tert-butyl ester
物理化學性質(zhì)
制備方法
![Carbamic acid, N-[[(2S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-piperidinyl]methyl]-, 1,1-dimethylethyl ester](/CAS/20200515/GIF/248914-23-0.gif)
248914-23-0
139004-93-6
以化合物（CAS:248914-23-0）為起始原料，合成(S)-(哌啶-2-基甲基)氨基甲酸叔丁酯的一般步驟如下：所有重量和體積均基于中間體1的量進行計算。首先，將鈀炭催化劑（0.15wt%，10% Pd/C，Johnson Matthey 490型糊劑）和乙酸（0.73體積）加入至中間體3的THF溶液中。在氮氣保護下，于1200-1300 mbar和40℃條件下進行氫化反應(yīng)。反應(yīng)21小時后轉(zhuǎn)化完成。通過過濾去除催化劑，濾餅用THF（2×2.2體積）洗滌。合并濾液，在50℃夾套溫度及減壓條件下濃縮至約2.8體積。加入甲苯（2.6體積），繼續(xù)在減壓下蒸餾，再次濃縮至約2.8體積。隨后，加入甲苯（5體積），用檸檬酸水溶液（3×3體積；檸檬酸濃度：450 g/L）進行萃取。合并水層，用甲苯（4×5體積）反萃取。通過加入30% NaOH溶液（約6.5體積）調(diào)節(jié)水層pH至>10，然后用THF（3×5體積）萃取產(chǎn)物。合并有機層，用硫酸鈉（2wt%）干燥。過濾去除硫酸鈉，濾餅用THF（2×1.3體積）洗滌。合并濾液，在50℃夾套溫度及減壓下濃縮至4.25體積。分三次加入甲基環(huán)己烷（3×4.3體積），繼續(xù)蒸餾。在減壓下進一步去除溶劑（3×4.3體積）。加入甲基環(huán)己烷（0.53體積），將懸浮液在4小時內(nèi)冷卻至-10℃，并在該溫度下攪拌12小時。過濾漿液，用預(yù)冷的甲基環(huán)己烷（0.66體積，-10至-5℃）洗滌，然后在50℃夾套溫度下干燥，得到(S)-(哌啶-2-基甲基)氨基甲酸叔丁酯，為白色固體。校正產(chǎn)率為理論值的87%。
參考文獻：
[1] Patent: WO2009/34133, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 14-15
[2] Heterocycles, 1999, vol. 51, # 9, p. 2065 - 2072