139004-93-6

基本信息
(R)-2-哌啶-氨甲基甲酸叔丁酯
(S)-(哌啶-2-基甲基)氨基甲酸叔丁酯
(S)-叔-丁基(哌啶-2-基甲基)氨基甲酯
(S)-叔丁基(哌啶-2-基甲基)氨基甲酸酯
((2S)-哌啶-2-基甲基)氨基甲酸叔丁酯
S-2-BOC-AMINOMETHYL-PIPERIDINE-HCl
(S)-2-Boc-aminomethyl-piperidine >=95%
(S)-tert-Butyl (piperidin-2-ylMethyl)carbaMate
tert-butyl (S)-(piperidin-2-ylmethyl)carbamate
tert-Butyl ((2S)-piperidin-2-ylmethyl)carbamate
tert-butyl N-[[(2S)-2-piperidyl]methyl]carbamate
tert-butyl N-[(2S)-piperidin-2-ylmethyl]carbamate
(S)-2-[[(tert-Butoxycarbonyl)amino]methyl]piperidine
2-amino-2-(2-piperidinyl)acetic acid tert-butyl ester
物理化學性質(zhì)
制備方法
![Carbamic acid, N-[[(2S)-1-[(1R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-2-piperidinyl]methyl]-, 1,1-dimethylethyl ester](/CAS/20200515/GIF/248914-23-0.gif)
248914-23-0

139004-93-6
以化合物(CAS:248914-23-0)為起始原料,合成(S)-(哌啶-2-基甲基)氨基甲酸叔丁酯的一般步驟如下:所有重量和體積均基于中間體1的量進行計算。首先,將鈀炭催化劑(0.15wt%,10% Pd/C,Johnson Matthey 490型糊劑)和乙酸(0.73體積)加入至中間體3的THF溶液中。在氮氣保護下,于1200-1300 mbar和40℃條件下進行氫化反應(yīng)。反應(yīng)21小時后轉(zhuǎn)化完成。通過過濾去除催化劑,濾餅用THF(2×2.2體積)洗滌。合并濾液,在50℃夾套溫度及減壓條件下濃縮至約2.8體積。加入甲苯(2.6體積),繼續(xù)在減壓下蒸餾,再次濃縮至約2.8體積。隨后,加入甲苯(5體積),用檸檬酸水溶液(3×3體積;檸檬酸濃度:450 g/L)進行萃取。合并水層,用甲苯(4×5體積)反萃取。通過加入30% NaOH溶液(約6.5體積)調(diào)節(jié)水層pH至>10,然后用THF(3×5體積)萃取產(chǎn)物。合并有機層,用硫酸鈉(2wt%)干燥。過濾去除硫酸鈉,濾餅用THF(2×1.3體積)洗滌。合并濾液,在50℃夾套溫度及減壓下濃縮至4.25體積。分三次加入甲基環(huán)己烷(3×4.3體積),繼續(xù)蒸餾。在減壓下進一步去除溶劑(3×4.3體積)。加入甲基環(huán)己烷(0.53體積),將懸浮液在4小時內(nèi)冷卻至-10℃,并在該溫度下攪拌12小時。過濾漿液,用預(yù)冷的甲基環(huán)己烷(0.66體積,-10至-5℃)洗滌,然后在50℃夾套溫度下干燥,得到(S)-(哌啶-2-基甲基)氨基甲酸叔丁酯,為白色固體。校正產(chǎn)率為理論值的87%。
參考文獻:
[1] Patent: WO2009/34133, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 14-15
[2] Heterocycles, 1999, vol. 51, # 9, p. 2065 - 2072