1378388-20-5
1378388-20-5 結構式
基本信息
GS-5816中間體-氯代
3-氯-10,11-二氫-5H-二苯并[C,G]色滿-8(9H)-酮
3-氯-10,11-二氫-5H-苯并[D]萘并[2,3-B]吡喃-8(9H)-酮
3-chloro-10,11-dihydro-5H-dibenzo[c,g]chromen-8(9H)-one
3-Chloro-10,11-dihydro-5H,9H-6-oxa-benzo[a]anthracen-8-one
3-Chloro-10,11-dihydro-5H-benzo[d]naphtho[2,3-b]pyran-8(9H)-one
3-Chloro-10,11-dihydro-5H-benzo[d]naphtho[2,3-b]pyran-8(9H)-...
5H-Benzo[d]naphtho[2,3-b]pyran-8(9H)-one, 3-chloro-10,11-dihydro-
制備方法
![7-[(2-溴-5-氯苯基)甲氧基]-3,4-二氫-1(2H)-萘酮](/CAS/20150408/GIF/1378388-19-2.gif)
1378388-19-2
1378388-20-5
以7-[(2-溴-5-氯苯基)甲氧基]-3,4-二氫-1(2H)-萘酮為原料合成3-氯-10,11-二氫-5H-二苯并[c,g]色滿-8(9H)-酮的一般步驟：向1L燒瓶中加入新戊酸鈀(II)（1.18g，3.8mmol）、三(4-氟苯基)膦（1.20g，3.8mmol）、新戊酸（2.33g，22.8mmol）和碳酸鉀（31.8g，228mmol），隨后加入7-[(2-溴-5-氯苯基)甲氧基]-3,4-二氫-1(2H)-萘酮（27.8g，76.2mmol）的二甲基乙酰胺（380mL）溶液。將燒瓶抽真空并用氬氣回填，此過程重復5次。在氬氣保護下，將反應混合物于60℃攪拌24小時。反應完成后，冷卻至室溫，用甲基叔丁基醚(MTBE)和水稀釋。將所得兩相混合物攪拌3小時，通過硅藻土過濾，并用MTBE沖洗。分離濾液的有機層，依次用水洗滌兩次和鹽水洗滌一次。有機層用硫酸鎂干燥，過濾后濃縮，通過快速柱色譜法（己烷/二氯甲烷）純化，得到3-氯-10,11-二氫-5H-二苯并[c,g]色滿-8(9H)-酮（14.4g，收率67%），為灰白色固體。
參考文獻：
[1] Patent: WO2013/75029, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 53-55
[2] Patent: US2013/309196, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0206
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[4] Patent: US2015/361073, 2015, A1. Location in patent: Paragraph 0438
[5] Patent: CN106916134, 2017, A. Location in patent: Paragraph 0013; 0023