137520-99-1
中文名稱
2,6-二氯-3-甲基異煙酸乙酯
英文名稱
ethyl 2,6-dichloro-3-methylisonicotinate
CAS
137520-99-1
分子式
C9H9Cl2NO2
分子量
234.08
MOL 文件
137520-99-1.mol
更新日期
2024/10/28 15:13:58
137520-99-1 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2,6-二氯-3-甲基異煙酸乙酯2,6-二氯-3-甲基吡啶-4-羧酸乙酯
乙基 2,6-二氯-3-甲基吡啶-4-甲酸基酯
英文別名
ethyl 2,6-dichloro-3-methylisonicotinateethyl 2,6-dichloro-3-methylpyridine-4-carboxylate
2,6-Dichloro-3-methyl-isonicotinic acid ethyl ester
4-Pyridinecarboxylic acid, 2,6-dichloro-3-methyl-, ethyl ester
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)324.3±37.0 °C(Predicted)
密度1.320±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-3.66±0.10(Predicted)
外觀White to off-white Solid
制備方法
方法1
125849-94-7
623-47-2
137520-99-1
在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將3,5-二氯-6-甲基-1,4-噁唑-2-酮（45.5 g，253 mmol）與丙炔酸乙酯（74.4 g，758 mmol）溶于甲苯（135 mL）中，于80℃攪拌反應(yīng)23小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)去除溶劑。殘余物用己烷（400 mL）處理，傾析出含有目標(biāo)產(chǎn)物的微混濁溶液，與深紅色雜質(zhì)分離。再次通過(guò)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)去除己烷。將粗產(chǎn)物冷卻至0℃，并間歇性渦旋燒瓶直至產(chǎn)物固化。用少量戊烷洗滌固體。冷卻濾液后再次過(guò)濾，以去除不希望的黃色固體區(qū)域異構(gòu)體（16 g）。濾液經(jīng)旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)濃縮至干，通過(guò)硅膠色譜法（9:1 庚烷/二氯甲烷）純化，得到澄清液體，靜置后固化（15.4 g，65.8 mmol，收率26%）。質(zhì)譜（ESI）m/z 234.16（M + 1）。1H NMR（400 MHz，CDCl3）δ ppm 7.55（s，1H），4.39（q，J = 7.07 Hz，2H），2.53（s，3H），1.39（t，J = 7.14 Hz，3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2009/150230, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 80