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137281-08-4

中文名稱 N-(4,7-二氫-4-氧代-1H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺
英文名稱 Propanamide, N-(4,7-dihydro-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2,2-dimethyl-
CAS 137281-08-4
分子式 C11H14N4O2
分子量 234.25
MOL 文件 137281-08-4.mol
137281-08-4 結(jié)構(gòu)式 137281-08-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
N-(4-羥基-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-2-基)特戊酰茚二酮酰胺
N-(4-氧代-4,7-二氫-1H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-2-基)新戊酰胺
N-(4-氧代-4,7-二氫-3H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺
N-(4,7-二氫-4-氧代-1H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺
英文別名
N-(4-Oxo-4,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)
N-(4-hydroxy-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)pivalamide
N-(4-Oxo-4,7-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-d]pyriMidin-2-yl)pivalaMide
N-(4-oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)pivalamide
2,2-dimethyl-N-(4-oxo-1,7-dihydropyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)propanamide
N-(4-Oxo-4,7-dihydro-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2,2-dimethylpropanamide
N-(4,7-Dihydro-4-oxo-1H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2,2-dimethylpropanamide
Propanamide, N-(4,7-dihydro-4-oxo-3H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2,2-dimethyl-
N-(4-Hydroxy-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)-2,2-dimethylpropionamide, 2-(2,2-dimethylpropionyl)amino-4-hydroxypyrrolo[2,3-d]pyrimidine
所屬類別
醫(yī)藥中間體:嘧啶類化合物

物理化學性質(zhì)

儲存條件2-8°C

常見問題列表

合成方法
特戊酸酐

1538-75-6

2-氨基-4-羥基吡咯并[2,3-d]嘧啶

7355-55-7

N-(4,7-二氫-4-氧代-1H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺

137281-08-4

以特戊酸酐和2-氨基-4-羥基吡咯并[2,3-d]嘧啶為原料,合成N-(4,7-二氫-4-氧代-1H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-2-基)-2,2-二甲基丙酰胺的一般步驟如下:首先,對吡咯并[2,3-b]嘧啶8的2-氨基部分進行新戊?;磻?yīng),得到化合物9,產(chǎn)率為95%。此步驟旨在降低化合物的極性并提高其溶解度。通過向反應(yīng)混合物中加入己烷和乙酸乙酯(體積比為5:1),可直接沉淀出產(chǎn)物9。隨后,對化合物9進行Mannich反應(yīng),得到化合物10,產(chǎn)率為70-80%。在此過程中,使用KOAc形成緩沖液,以穩(wěn)定磷酸鹽保護基團的pH值。接下來,通過Pd催化的脫芐基化反應(yīng),將化合物10轉(zhuǎn)化為化合物11,產(chǎn)率為90%。以上步驟均無需色譜純化。對于化合物10,在去除溶劑后加入丙酮并過濾,蒸餾濾液得到半固體粗品10,可直接用于下一步反應(yīng)。對于化合物11,過濾去除Pd/C并蒸除溶劑后,所得殘余物用丙酮洗滌,得到純品11。通過HMBC光譜分析化合物11a,觀察到3個JCH信號和2個JCH信號(未圖示)。為確定Mannich反應(yīng)的區(qū)域選擇性,對化合物11a進行了NOESY和HMBC分析。觀察到N7-H與6'-H之間的弱NOE信號,可能是由于NOESY中的四極N7-H和3J(C4-H5)信號,以及在HMBC中觀察到的3J(C5或C9-H3或H7)信號(未顯示),這些結(jié)果證實了化合物11a在6位具有氨甲基取代。

參考文獻:

[1] Patent: WO2017/31176, 2017, A1. Location in patent: Page/Page column 83-84

"137281-08-4" 相關(guān)產(chǎn)品信息
3680-71-5