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133852-23-0

中文名稱 N-[芴甲氧羰基]-L-酪氨酸叔丁酯
英文名稱 Fmoc-Tyr-OtBu
CAS 133852-23-0
分子式 C28H29NO5
分子量 459.53
MOL 文件 133852-23-0.mol
更新日期 2025/07/08 17:10:02
133852-23-0 結(jié)構(gòu)式 133852-23-0 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
FMOC-L-酪氨酸叔丁酯
芴甲氧羰基-L-酪氨酸-叔丁酯
N-[芴甲氧羰基]-L-酪氨酸叔丁酯
(S)-2-((((9H-芴-9-基)甲氧基)羰基)氨基)-3-(4-羥基苯基)丙酸叔丁酯
英文別名
Fmoc-Tyr-OtBu
Fmoc-L-Tyr-OtBu
N-Fmoc-L-tyrosine tert-butyl ester
"L-Tyrosine (Tbu)-OH-13C9,15N, Fmoc"
(9H-Fluoren-9-yl)MethOxy]Carbonyl Tyr-OtBu
tert-butyl (((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-L-tyrosinate
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-tyrosine 1,1-dimethylethyl ester
L-Tyrosine, N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-, 1,1-dimethylethyl ester
tert-butyl (2S)-2-({[(9H-fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}amino)-3-(4-hydroxyphenyl)propanoate
所屬類別
生物化工:氨基酸

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)655.9±55.0 °C(Predicted)
密度1.219±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)9.75±0.15(Predicted)
外觀White to off-white Solid

制備方法

方法1
L-酪氨酸叔丁酯

16874-12-7

9-芴甲基-N-琥珀酰亞胺基碳酸酯

82911-69-1

N-[芴甲氧羰基]-L-酪氨酸叔丁酯

133852-23-0

一般步驟:將L-酪氨酸叔丁酯(1.00 g,4.21 mmol)和碳酸氫鈉(354 mg,4.21 mmol)懸浮于1,4-二氧六環(huán)/水(1:1,20 mL)中,攪拌。向該懸浮液中加入9-芴甲基-N-琥珀酰亞胺基碳酸酯(1.42 g,4.21 mmol),所得混合物在室溫下攪拌18小時。反應(yīng)完成后,將溶劑減壓濃縮至約10 mL。加入冷的1N鹽酸(50 mL),用乙酸乙酯(3×50 mL)萃取產(chǎn)物。合并有機(jī)相,依次用水和飽和氯化鈉溶液洗滌,無水硫酸鈉干燥。過濾后,減壓濃縮濾液,得到無色固體產(chǎn)物83(1.94 g,100%),無需進(jìn)一步純化即可用于下一步反應(yīng)。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR(400 MHz,CDCl3)確認(rèn):δ 1.43(s,9H),2.97-3.06(m,2H),4.21(bt,J = 7.1 Hz,1H),4.33(dd,J = 7.1,10.5 Hz,1H),4.41-4.53(m,2H),5.01(bs,1H),5.30(d,J = 8.2 Hz,1H),6.73(d,J = 8.5 Hz,2H),7.00(d,J = 8.5 Hz,2H),7.31(t,J = 7.5 Hz,2H),7.40(t,J = 7.5 Hz,2H),7.57(dd,J = 3.3,7.3 Hz,2H),7.76(d,J = 7.5 Hz,2H)。

參考文獻(xiàn):

[1] Patent: WO2010/19511, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 125-126

[2] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 15, p. 4439 - 4441

[3] Patent: CN104274839, 2017, B. Location in patent: Paragraph 0036; 0038; 0040; 0041

[4] Angewandte Chemie - International Edition, 2009, vol. 48, # 11, p. 2024 - 2026

[5] Tetrahedron Letters, 1995, vol. 36, # 27, p. 4733 - 4736

"133852-23-0" 相關(guān)產(chǎn)品信息