13040-21-6
13040-21-6 結構式
基本信息
N-(3-羥基苯基)丙烯酰胺
3-丙烯酰胺基-苯酚(AHA)
N-(3-羥基苯基)丙-2-烯酰胺
N-tosyl-3-aminophenol
N-(3-hydroxyphenyl)acrylamide
2-Propenamide, N-(3-hydroxyphenyl)-
制備方法
814-68-6
591-27-5
13040-21-6
以丙烯酰氯和3-氨基苯酚為原料合成3-丙烯酰胺基-苯酚的一般步驟如下：向3-氨基苯酚（5.0g，0.045mol）的四氫呋喃（100mL）和水（30mL）混合溶液中加入碳酸氫鈉（5.6g，0.067mol），隨后緩慢滴加丙烯酰氯（3.6mL，0.045mol）。反應混合物在室溫下攪拌3.5小時。反應完成后，加入二氯甲烷進行萃取，有機層用氯化銨水溶液洗滌。分離有機層后，用無水硫酸鈉干燥，過濾并減壓濃縮。所得粗產物通過二氯甲烷和乙醚的混合溶劑重結晶，得到3-丙烯酰胺基-苯酚（2.9g，收率40%）。產物經1H-NMR（300MHz，DMSO-d6）表征：δ5.73（dd，1H），6.24（dd，1H），6.42（m，2H），7.04（m，2H），7.24（s，1H），9.39（s，1H），9.97（s，1H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2013/100631, 2013, A1. Location in patent: Page/Page column 13; 15-16
[2] Patent: EP2058318, 2009, A1
[3] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 133, p. 329 - 339
[4] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2017, vol. 25, # 10, p. 2724 - 2729
[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 135, p. 60 - 69