1295502-53-2
中文名稱
4,7-二溴-5,6-二氟-苯并噻二唑
英文名稱
4,7-dibroMo-5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
CAS
1295502-53-2
分子式
C6Br2F2N2S
分子量
329.947
MOL 文件
1295502-53-2.mol
更新日期
2025/07/22 11:43:54
1295502-53-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
M80454,7-二溴-5,6-二氟-苯并噻二唑
4,7-二溴-5,6-二氟-苯并噻二唑 1G
4,7-二溴-5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑
4,7-二溴-5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑
4,7-二溴-5,6-二氟[C]2,1,3-苯并噻二唑
5,6-二氟-4,7-二溴苯并[C][1,2,5]噻二唑
4,7-二溴-5,6-二氟苯并[C][1,2,5]噻二唑
英文別名
BT2F-2Br7-dibroMo-5
5]thiadiazole
6-difluorobenzo[c][1
4,7-Dibromo-5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazole
4,7-Dibromo-5,6-difluoro-benzo[1,2,5]thiadiazole
2,1,3-Benzothiadiazole, 4,7-dibromo-5,6-difluoro-
4,7-dibroMo-5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
5,6-difluoro-4,7-dibroMobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
4,7-Dibromo-5,6-difluoro-2,1,3-benzothiadiazole >
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點153.0 to 157.0 °C
沸點318.2±37.0 °C(Predicted)
密度2.352±0.06 g/cm3(Predicted)
閃點>300℃
儲存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-5.16±0.50(Predicted)
形態(tài)粉末至結(jié)晶
InChIInChI=1S/C6Br2F2N2S/c7-1-3(9)4(10)2(8)6-5(1)11-13-12-6
InChIKeyHFUBKQHDPJZQIW-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1=C2C(Br)=C(F)C(F)=C(Br)C2=NS1
顏色白色/類白色結(jié)晶固體
制備方法
方法1
1345627-73-7
1295502-53-2
以3,6-二溴-4,5-二氟苯-1,2-二胺（7, 737 mg，2.441 mmol）為原料合成4,7-二溴-5,6-二氟苯并[c][1,2,5]噻二唑（8）的一般步驟：將3,6-二溴-4,5-二氟苯-1,2-二胺溶解于15 mL二氯甲烷中，加入三乙胺（1.36 mL，9.76 mmol），并將混合溶液冷卻至0℃（冰浴條件）。通過滴液漏斗緩慢滴加亞硫酰氯（0.36 mL），控制滴加速度以維持反應(yīng)溫度。滴加完畢后，使反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫，隨后加熱至46℃回流6小時。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，并倒入冰水中。用稀鹽酸調(diào)節(jié)pH至約1。用二氯甲烷萃取水相，合并有機層，用水洗滌，無水硫酸鈉干燥。減壓濃縮除去溶劑，所得粗產(chǎn)物通過柱色譜法純化，得到化合物8，為白色針狀晶體，收率88%。
參考文獻：
[1] Advanced Materials, 2014, vol. 26, # 16, p. 2586 - 2591
[2] Beilstein Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 13, p. 863 - 873
[3] Polymer, 2017, vol. 109, p. 115 - 125
[4] Chemical Communications, 2011, vol. 47, # 39, p. 11026 - 11028