1293389-28-2
1293389-28-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑
5,6-二氟-2,1,3-苯并噻二唑
5,6-二氟苯并[1,2,5]噻二唑
5,6-二氟苯并[C][1,2,5]噻二唑
5,6-二氟苯并[C][1,2,5]噻二唑5,6-DIFLUOROBENZO[C][1,2,5]THIADIAZOLE
EA405
5,6-Difluoro-2,1,3-benzothiadiazole
5,6-Difluoro-benzo[1,2,5]thiadiazole
2,1,3-Benzothiadiazole, 5,6-difluoro-
5,6-difluorobenzo[c][1,2,5]thiadiazole
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
76179-40-3
1293389-28-2
以4,5-二氟鄰苯二胺為原料合成5,6-二氟苯并[c][1,2,5]噻二唑的一般步驟：向500mL雙頸圓底燒瓶中加入4,5-二氟苯-1,2-二胺（10.0g，0.070mol，Matrix Scientific）、無水CHCl3（250mL）和無水三乙胺（40mL，0.28mol）。攪拌反應(yīng)混合物直至二胺完全溶解。通過加料漏斗緩慢滴加亞硫酰氯（SOCl2，10.5mL，0.145mol），隨后將反應(yīng)混合物加熱回流5小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫，并倒入500mL蒸餾水中。用CH2Cl2（100mL×3）進(jìn)行萃取，合并有機(jī)層，并用無水MgSO4干燥。在減壓條件下除去溶劑，得到的粗產(chǎn)物通過柱色譜法純化，使用己烷/乙酸乙酯（1:4）作為洗脫劑。除去溶劑后，得到棕白色結(jié)晶固體產(chǎn)物。產(chǎn)量：10.65克（收率90%）。1H NMR（600MHz，CDCl3）：δ7.73（t，2H，JF.H = 12.0Hz，12.0Hz）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2013/123047, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0314
[2] Angewandte Chemie - International Edition, 2011, vol. 50, # 13, p. 2995 - 2998
[3] Journal of the American Chemical Society, 2013, vol. 135, # 45, p. 17060 - 17068
[4] Journal of Materials Chemistry A, 2013, vol. 1, # 48, p. 15535 - 15543
[5] Journal of Materials Chemistry C, 2014, vol. 2, # 26, p. 5116 - 5123