127842-54-0

基本信息
羅氟司特-IM G
3,4-二(二氟甲氧基)苯甲醛
3,4-雙(二氟甲氧基)苯甲醛
3,4-雙(二氟甲氧基)苯甲醛 1G
3,4-BIS-DIFLUOROMETHOXY-BENZALDEHYDE
Benzaldehyde, 3,4-bis(difluoroMethoxy)-
物理化學性質
制備方法

1895-39-2

139-85-5

127842-54-0
以二氟氯乙酸鈉和3,4-二羥基苯甲醛為原料合成3,4-雙(二氟甲氧基)苯甲醛的一般步驟:將二氟氯乙酸鈉(88 g,58 mmol)加入到含有3,4-二羥基苯甲醛(20 g,14 mmol)、碳酸鉀(80 g,58 mmol)和水(10 mL,58 mmol)的DMF(200 mL)懸浮液中。將懸浮液加熱至80℃,保持16小時,然后冷卻至室溫。反應混合物用水稀釋,水相用EtOAc萃取。合并的有機相依次用水和鹽水洗滌,干燥后濃縮。殘余物通過柱色譜法進行部分純化,使用5-10% EtOAc/石油醚作為洗脫劑,得到3,4-雙(二氟甲氧基)苯甲醛(22.5 g,65%),為無色油狀物。其核磁共振氫譜(400 MHz,CDCl3)數據為:δH 6.60(t,J = 72 Hz,1H,OCHF2),6.64(t,J = 72 Hz,1H,OCHF2),7.42(d,J = 8.0 Hz,1H,H5),7.76-7.78(m,2H,H2,H6),9.96(s,1H,CHO);核磁共振碳譜(125 MHz,CDCl3)數據為:δC 115.2(t,J = 259 Hz),115.4(t,J = 259 Hz),121.5,122.2,128.5,134.2,142.4,147.0,189.7;紅外光譜(cm-1)數據為:794,1038,1381,1509,1698。3,4-雙(二氟甲氧基)苯甲醛與約10-20%未鑒定的無色油共洗脫,其核磁共振氫譜(400 MHz,CDCl3)數據為:δH 7.13(s,1H),7.19(d,J = 8.0 Hz,1H),7.30(s,1H),7.59(d,J = 1.5 Hz,1H),7.61(dd,J = 1.5 Hz,8.0 Hz,1H),9.91(s,1H)。
參考文獻:
[1] Patent: WO2006/76246, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 220
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 24, p. 6868 - 6873
[3] Patent: WO2009/20642, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 69
[4] Patent: US2010/35931, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 17