127842-54-0
127842-54-0 結構式
基本信息
羅氟司特-IM G
3,4-二(二氟甲氧基)苯甲醛
3,4-雙(二氟甲氧基)苯甲醛
3,4-雙(二氟甲氧基)苯甲醛 1G
3,4-BIS-DIFLUOROMETHOXY-BENZALDEHYDE
Benzaldehyde, 3,4-bis(difluoroMethoxy)-
物理化學性質
制備方法
1895-39-2
139-85-5
127842-54-0
以二氟氯乙酸鈉和3,4-二羥基苯甲醛為原料合成3,4-雙(二氟甲氧基)苯甲醛的一般步驟：將二氟氯乙酸鈉（88 g，58 mmol）加入到含有3,4-二羥基苯甲醛（20 g，14 mmol）、碳酸鉀（80 g，58 mmol）和水（10 mL，58 mmol）的DMF（200 mL）懸浮液中。將懸浮液加熱至80℃，保持16小時，然后冷卻至室溫。反應混合物用水稀釋，水相用EtOAc萃取。合并的有機相依次用水和鹽水洗滌，干燥后濃縮。殘余物通過柱色譜法進行部分純化，使用5-10% EtOAc/石油醚作為洗脫劑，得到3,4-雙(二氟甲氧基)苯甲醛（22.5 g，65%），為無色油狀物。其核磁共振氫譜（400 MHz，CDCl3）數據為：δH 6.60（t，J = 72 Hz，1H，OCHF2），6.64（t，J = 72 Hz，1H，OCHF2），7.42（d，J = 8.0 Hz，1H，H5），7.76-7.78（m，2H，H2，H6），9.96（s，1H，CHO）；核磁共振碳譜（125 MHz，CDCl3）數據為：δC 115.2（t，J = 259 Hz），115.4（t，J = 259 Hz），121.5，122.2，128.5，134.2，142.4，147.0，189.7；紅外光譜（cm-1）數據為：794，1038，1381，1509，1698。3,4-雙(二氟甲氧基)苯甲醛與約10-20%未鑒定的無色油共洗脫，其核磁共振氫譜（400 MHz，CDCl3）數據為：δH 7.13（s，1H），7.19（d，J = 8.0 Hz，1H），7.30（s，1H），7.59（d，J = 1.5 Hz，1H），7.61（dd，J = 1.5 Hz，8.0 Hz，1H），9.91（s，1H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2006/76246, 2006, A2. Location in patent: Page/Page column 220
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2013, vol. 23, # 24, p. 6868 - 6873
[3] Patent: WO2009/20642, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 69
[4] Patent: US2010/35931, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 17