127838-58-8
127838-58-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
4-(羥甲基)-1,2-二氫吡啶-2-酮
2-Hydroxypyridine-4-methanol
4-(Hydroxymethyl)pyridin-2-ol
2-Hydroxy-4-(methanol)pyridine
4-(Hydroxymethyl)pyridin-2(1H)-one
4-(HydroxyMethyl)-2(1H)-pyridinone
4-(hydroxymethyl)-1H-pyridin-2-one
2(1H)-Pyridinone, 4-(hydroxymethyl)-
2(1H)-Pyridinone,4-(hydroxymethyl)-(9CI)
4-(hydroxymethyl)-1,2-dihydropyridin-2-one
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
89937-77-9
127838-58-8
以2-羥基吡啶-4-羧酸甲酯為原料合成4-(羥甲基)吡啶-2(1H)-酮的一般步驟：向2-甲氧基-1,2-二氫-4-吡啶羧酸甲酯（1.37 g，8.98 mmol）的無水四氫呋喃（23 mL）懸浮液中緩慢滴加2 M硼氫化鋰/四氫呋喃溶液（22.5 mL，45 mmol），在氮?dú)獗Ｗo(hù)下將反應(yīng)混合物加熱至55℃并維持3.5小時。反應(yīng)完成后，小心加入甲醇（15 mL）和水（3 mL），隨后在室溫下攪拌30分鐘。將混合物濃縮后，再次小心加入甲醇（10 mL）。繼續(xù)攪拌30分鐘后，將混合物吸附于硅膠上，并通過硅膠柱層析純化，使用0至30%甲醇-二氯甲烷梯度洗脫，得到目標(biāo)產(chǎn)物4-(羥甲基)吡啶-2(1H)-酮，為灰白色固體（0.99 g，收率88%）。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR（400 MHz，DMSO-d6）確認(rèn)：δ 11.29（br s，1H），7.23（d，J = 6.7 Hz，1H），6.21（s，1H），6.03（dd，J = 6.7, 1.3 Hz，1H），5.27（t，J = 5.9 Hz，1H），4.28（d，J = 5.9 Hz，2H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2009/76387, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 30
[2] Patent: WO2014/31936, 2014, A2. Location in patent: Paragraph 0344; 0345
[3] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1990, vol. 38, # 1, p. 288 - 290
[4] Patent: US2003/220241, 2003, A1