126811-29-8
126811-29-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
7-Bromo-4-chloroindole
1H-Indole, 7-broMo-4-chloro-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
41513-04-6
1826-67-1
126811-29-8
以2-溴-5-氯硝基苯和乙烯基溴化鎂為原料合成4-氯-7-溴吲哚的一般步驟：將1.19 g（5 mmol）2-溴-5-氯硝基苯溶解于50 mL無水THF中。在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，于-45℃緩慢滴加15 mL 1 M乙烯基溴化鎂的THF溶液，控制反應(yīng)溫度不超過-40℃。滴加完畢后，將所得深色反應(yīng)液于-40℃繼續(xù)攪拌30分鐘。反應(yīng)完成后，在-40℃下用10 mL飽和氯化銨水溶液淬滅反應(yīng)，隨后用乙醚萃取兩次。合并有機(jī)相，用飽和氯化鈉水溶液洗滌一次，無水硫酸鈉干燥，過濾并濃縮。殘余物通過柱層析（100 g硅膠，洗脫劑為庚烷/乙酸乙酯19:1）純化，得到562 mg（49%收率）7-溴-4-氯-1H-吲哚，為橙色油狀物。質(zhì)譜（EI）數(shù)據(jù)：m/z 229.0（80%），231.0（100%），233.0（30%）（M+）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2006/30613, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 35
[2] Patent: WO2016/16370, 2016, A1. Location in patent: Page/Page column 39; 40
[3] Patent: US2014/274695, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0292; 0293
[4] Patent: KR101601357, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0328-0330
[5] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2000, vol. 10, # 11, p. 1223 - 1226