124072-89-5
中文名稱
六氫噠嗪二鹽酸鹽
英文名稱
HEXAHYDROPYRIDAZINE DIHYDROCHLORIDE
CAS
124072-89-5
分子式
C4H12Cl2N2
分子量
159.057
MOL 文件
124072-89-5.mol
更新日期
2025/08/11 11:22:48
124072-89-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
六氫噠嗪二鹽酸鹽六氫噠嗪雙鹽酸鹽
6-氫噠嗪雙鹽酸鹽
英文別名
1,2‐diazinane dihydrochlorideHEXAHYDROPYRIDAZINE DIHYDROCHLORIDE
Tetrahydropyridazine dihydrochloride
Pyridazine,hexahydro-,hydrochloride(1:2)
所屬類別
醫(yī)藥中間體：噠嗪類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點135-137℃
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
外觀Off-white to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C4H10N2.2ClH/c1-2-4-6-5-3-1;;/h5-6H,1-4H2;2*1H
InChIKeyPJUZEZLTRTTWOK-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1CCCCN1.Cl.Cl
制備方法
方法1
110-52-1
89990-53-4
以1,4-二溴丁烷為原料合成六氫噠嗪鹽酸鹽的一般步驟如下：向一個配備有磁力攪拌棒、加料漏斗和氮氣保護裝置的1升三頸圓底燒瓶中加入7.6克NaH（60% w/w分散于礦物油中，0.19摩爾，2.2當量）。用己烷洗滌NaH三次，隨后加入350毫升無水DMF。通過冰浴將反應(yīng)混合物冷卻至0℃，然后通過加料漏斗緩慢滴加溶解于50毫升無水DMF中的20克叔丁基肼基甲酸酯（0.086摩爾，1當量）。滴加完畢后，讓反應(yīng)混合物緩慢升溫至室溫并繼續(xù)攪拌30分鐘。隨后，在室溫下一次性加入10.27毫升1,4-二溴丁烷（0.086摩爾，1當量），并將反應(yīng)混合物攪拌過夜。反應(yīng)完成后，用水淬滅反應(yīng)直至無氣體逸出，然后將混合物在乙醚和水之間分配。分離各相，有機相用水洗滌兩次。將乙醚層在真空下濃縮。將殘余物溶解于300毫升4N HCl的二惡烷溶液中，隨后加入300毫升二乙醚。將混合物在室溫下攪拌1小時，期間有白色固體析出。通過過濾分離白色固體（13.7克，收率100%），并在真空下干燥。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400MHz，DMSO-D6）表征，化學(xué)位移δppm1.6（m，4H），3.0（m，4H）。
參考文獻：
[1] Patent: WO2006/91592, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 45-46