1227628-78-5
中文名稱
5-溴-1H-吡唑并[4,3-B]吡啶
英文名稱
5-BroMo-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine
CAS
1227628-78-5
分子式
C6H4BrN3
分子量
198.02
MOL 文件
1227628-78-5.mol
更新日期
2025/08/06 09:14:10
1227628-78-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴-4-氮雜吲唑5-溴-1H-吡唑[4,3-B]吡啶
5-溴-1H-吡唑并[4,3-B]吡啶
英文別名
5-broMo-1H-pyrazolo[45-BroMo-1H-pyrazolo[4,3-b...
5-BroMo-1H-pyrazolo[4,3-b]pyridine
1H-Pyrazolo[4,3-b]pyridine, 5-bromo-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吡啶類化合物物理化學性質(zhì)
沸點351.7±22.0 °C(Predicted)
密度1.894±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)9.68±0.40(Predicted)
形態(tài)solid
外觀White to light yellow Solid
InChIInChI=1S/C6H4BrN3/c7-6-2-1-4-5(9-6)3-8-10-4/h1-3H,(H,8,10)
InChIKeyQWLXNBNVCRSNEX-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12C=NNC1=CC=C(Br)N=2
制備方法
方法1
22282-96-8
110-46-3
1227628-78-5
在10℃下，向攪拌的6-溴-2-甲基-3-硝基吡啶（5g，26.73mmol）的氯仿溶液中依次加入乙酸鉀（3.14g，32.08mmol）和乙酸酐（10.9g，106mmol）。將反應混合物于65℃下攪拌2小時。反應進程通過薄層色譜（TLC）監(jiān)測。反應完成后，將混合物冷卻至室溫，隨后在15分鐘內(nèi)逐滴加入亞硝酸異戊酯（3.75g，32.06mmol），并加入18-冠-6（0.7g，2.67mmol）。將反應混合物在65℃下繼續(xù)攪拌16小時，反應進程同樣通過TLC監(jiān)測。反應結(jié)束后，冷卻至室溫，向反應混合物中加入甲醇和水的混合溶液120mL（體積比1:1），隨后加入碳酸鉀（34.48g，24.99mmol）和氫氧化鉀（4.2g，74.97mmol）。將混合物在室溫下攪拌3小時。反應完成后，用乙酸乙酯稀釋反應混合物，分離有機層，依次用水和鹽水洗滌。有機層經(jīng)無水硫酸鈉干燥后，減壓濃縮，得到5-溴-1H-吡唑并[4,3-b]吡啶（5g），為灰白色固體。
參考文獻：
[1] Patent: US2016/347717, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0595; 0596