122548-33-8
中文名稱
咪唑磺隆
英文名稱
Imazosulfuron
CAS
122548-33-8
分子式
C14H13ClN6O5S
分子量
412.81
MOL 文件
122548-33-8.mol
更新日期
2024/08/01 09:41:24
122548-33-8 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
咪唑磺隆唑吡嘧磺隆標準品
咪唑磺隆 標準品
IMAZOSULFURON SOLUTION
IMAZOSULFURON@1000 ΜG/ML IN ACETONITRILE
1-(2-氯咪唑[1,2-A]吡啶-3-甲基磺?；?-3-(4,6-二甲嘧啶-2)尿素
1-(2-氯咪唑并[1,2-Α]吡啶-3-基磺?；?-3-(4,6-二甲氧基嘧啶2-基) 脲
1-(2-氯咪唑并[1,2-A]吡啶-3-基磺?；?-3-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)脲
2-氯-N-(((4,6-二甲氧基-2-嘧啶基)氨基)甲酰)咪唑并[1,2-a]吡啶-3-磺酰胺
英文別名
th913l)urea
TAKEOFF
SIBATITO
IMAZOSULFURON
l)amino)carbonyl)-
Imazosulfuron [iso]
Imazosulfuron Solution
Imazosulfuron Standard
Imazosulfuron@10 μg/mL in AcCN
所屬類別
農(nóng)藥: 除草劑: 脲類除草劑物理化學(xué)性質(zhì)
外觀性狀純品為白色結(jié)晶。m.p.183～184℃ (分解），相對密度1.574 （25℃)，蒸氣壓4.52×10-2Pa (25℃)，離解常數(shù)pKa4。25℃ 時在有機溶劑中的溶解度為：二氯甲烷12.8g/L，丙酮7.6g/L，乙腈2.5g/L，乙酸乙酯2.2g/L，二甲苯400mg/L；在水中溶解度為308mg/L (pH=7)、67mg/L (pH=6.1)、5mg/L (pH=5.1)。分配系數(shù)0.05。
熔點183-184° (dec)
密度d25 1.574
儲存條件0-6°C
酸度系數(shù)(pKa)4.0(at 25℃)
形態(tài)neat
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險性描述H410
防范說明P273-P391-P501
WGK Germany1
海關(guān)編碼29350090
毒害物質(zhì)數(shù)據(jù)122548-33-8(Hazardous Substances Data)
應(yīng)用領(lǐng)域
用途1
通過根部吸收，然后輸送至整株植物，對支鏈氨基酸生物合成的關(guān)鍵酶乙酰乳酸合成酶（ALS）具有強烈的抑制作用。抑制雜草尖芽生長，阻止根部或幼苗的生長發(fā)育，從而使之漸漸死亡?？稍谘壳盎蛩疽浦埠?0～15d使用，防除包括稗草在內(nèi)的大多數(shù)一年生雜草和牛毛氈、螢藺、水莎草、水芹、矮慈姑等多年生雜草。推薦使用量30g/hm2。與其他除草劑混用可增強對稗草的防效。制備方法
方法1
2-亞氨基-1，2-二氫吡啶-1-乙酸的制備 將50.2g氯乙酸溶于80mL水和20mL乙醇中，于10～15℃加入75mL三乙胺，然后加入2-氨基吡啶50g，升溫至75～80℃，反應(yīng)5h，加入100mL乙醇，冰水冷卻過濾，洗滌，得產(chǎn)物64.6g，收率80%。2-氯咪唑并[1，2-α]吡啶的制備 將上步產(chǎn)物45.7g懸浮于120mL甲苯中，加熱至105～110℃后滴加93.1g三氯氧磷，1h加畢，回流5h，冷卻，倒入冰水。分出有機層，水層用氫氧化鈉溶液中和（30～45℃），即析出固體，水洗、干燥得產(chǎn)物42g，收率91.7%。
2-氯咪唑并[1，2-α]吡啶-3-磺酰制備 將第2步產(chǎn)物15.3g溶于75mL二氯乙烷中，攪拌下滴加98.5%氯磺酸14.3g，回流反應(yīng)5h，冷卻至20℃，滴入12.1g三乙胺，并加熱回流反應(yīng)3h。冷卻后注入200mL冰水，分出有機層，負壓蒸除二氯乙烷后得產(chǎn)物24.7g，收率97.6%。
2-氯咪唑并[1，2-α]吡啶-3-磺酰胺的制備 在冷卻下，將由4.6g第3步產(chǎn)物和60mL乙腈組成的溶液加入到60mL氨水中，室溫下攪拌反應(yīng)2h，減壓蒸除乙腈，過濾收集形成的結(jié)晶，水洗、干燥得產(chǎn)物3.8g，收率89.6%。
咪唑磺隆的合成 將由10g (0.043mol)第4 步產(chǎn)物和8.85g三乙胺（0.0866mol)組成的混合液加入到200mL二氯甲烷中，然后于20～25℃滴加6.78g (0.0433mol)氯甲酸苯酯。繼續(xù)反應(yīng)30min，順次加入4.2g (0.0433mol)甲磺酸和6.72g (0.0433mol)氯甲酸苯酯。繼續(xù)反應(yīng)30min，順次加入4.2g (0.0433mol)甲磺酸和6.72g (0.0433mol) 2-氨基-4，6-二甲氧基嘧啶，加熱回流反應(yīng)5h，反應(yīng)畢減壓脫溶，向殘余物中加入50mL乙腈，過濾，分別用乙腈和水洗滌，得目的產(chǎn)物15.62g，收率87.9%。