122531-09-3
中文名稱
5-溴-6-氯吲哚
英文名稱
5-bromo-6-chloro-indole
CAS
122531-09-3
分子式
C8H5BrClN
分子量
230.489
MOL 文件
122531-09-3.mol
更新日期
2025/07/30 10:36:43
122531-09-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
5-溴-6-氯吲哚1H-吲唑-46-醇
5-溴-6-氯-1H-吲哚
英文別名
5-bromo-6-chloro-indole1H-Indole, 5-broMo-6-chloro-
所屬類別
醫(yī)藥中間體：吲哚類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)358℃
密度1.772
閃點(diǎn)170℃
儲(chǔ)存條件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
酸度系數(shù)(pKa)15.14±0.30(Predicted)
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C8H5BrClN/c9-6-3-5-1-2-11-8(5)4-7(6)10/h1-4,11H
InChIKeySMZUROGBNBCCPT-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(Br)C(Cl)=C2)C=C1
制備方法
方法1
29682-39-1
1826-67-1
122531-09-3
在氮?dú)獗Ｗo(hù)下，將1-溴-2-氯-4-硝基苯（57.4 g，0.243 mol）溶解于四氫呋喃（THF，500 mL）中，冷卻至-40°C。在此溫度下，緩慢滴加乙烯基溴化鎂（1 M的THF溶液，728 mL，0.728 mol）。滴加完畢后，保持反應(yīng)混合物在-40°C下攪拌1小時(shí)。隨后，通過(guò)加入氯化銨（NH4Cl）水溶液淬滅反應(yīng)，并逐漸升溫至室溫。反應(yīng)混合物用乙酸乙酯萃取，合并有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鎂（MgSO4）干燥，過(guò)濾后濃縮。粗產(chǎn)物通過(guò)柱色譜法（使用5-溴-6-氯-1H-吲哚作為參照）純化，得到目標(biāo)產(chǎn)物5-溴-6-氯-1H-吲哚（8.40 g，收率15%）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: KR101601357, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0285-0287
常見(jiàn)問(wèn)題列表
應(yīng)用
5-溴-6-氯吲哚可作為有機(jī)合成中間體和醫(yī)藥中間體，主要用于實(shí)驗(yàn)室研發(fā)過(guò)程和化工生產(chǎn)過(guò)程中。