122395-47-5
122395-47-5 結(jié)構(gòu)式
制備方法
方法1
其制備方法是將消旋的2-氰基-3-苯氧基芐醇與乙酐或乙酰氯酯化成相應(yīng)的乙酸酯，再在脂肪酶存在下進(jìn)行選擇性水解，S體水解生成S-氰醇，而R體仍保持乙酸酯的結(jié)構(gòu)，經(jīng)分離后，R-α-氰基-3-苯氧基芐基乙酸酯在三乙胺存在下消旋化并水解生成R，S-氰醇，再重復(fù)套用，S-α-氰基-3-苯氧基芐醇[α]D＝33°(CCl4)。消旋α-氰基-3-苯氧基芐醇也可和1R順式蒈醛酸的雙環(huán)體在酸催化劑存在下一起加熱而形成兩個(gè)醚式非對(duì)映體，其中之一R-構(gòu)型的對(duì)映體是油狀物，另一個(gè)S-構(gòu)型的對(duì)映體是結(jié)晶物，經(jīng)分離后，后者進(jìn)行酸性水解而得S-氰醇和拆分劑1R順式蒈醛酸的雙環(huán)體。
也可以用3，5-二取代海因、環(huán)二肽進(jìn)行S-α-氰基-3-苯氧基芐醇的合成。