1026884-98-9

122024-75-3

以（E）-3-（3-羥基苯基）丙烯酸（CAS:1026884-98-9，100g，606mmol）為原料合成3-(3-(芐氧基)苯基)丙烯酸的一般步驟：將原料加入2L夾套反應(yīng)器中，用氮?dú)庵脫Q反應(yīng)器內(nèi)空氣后，加入800mL無(wú)水DMF，啟動(dòng)攪拌。在控制反應(yīng)溫度20℃-30℃的條件下，分批加入固體碳酸鉀（250g，1.81mol）。隨后，加入芐基溴（160mL，1.35mol），將反應(yīng)混合物于35℃攪拌4小時(shí)，直至雙芐基加合物的轉(zhuǎn)化率超過(guò)95%。反應(yīng)完成后，冷卻至22℃，加入1200mL水稀釋，進(jìn)一步冷卻至10℃，并在100分鐘內(nèi)緩慢加入800mL水。攪拌1小時(shí)后，過(guò)濾收集固體產(chǎn)物，用水洗滌。將濕固體重新裝入2L夾套反應(yīng)器，加入650mL乙醇，加熱至55℃。在此溫度下，加入2M氫氧化鈉水溶液（790mL），繼續(xù)攪拌45分鐘，直至皂化反應(yīng)完成率超過(guò)98%。冷卻至室溫后，在70℃下，于70分鐘內(nèi)滴加3M HCl水溶液（600mL），促使目標(biāo)產(chǎn)物結(jié)晶。室溫下攪拌1至18小時(shí)后，過(guò)濾收集固體，依次用水和庚烷洗滌。最后，將固體置于真空烘箱中，在50℃下用氮?dú)饬鞲稍?8小時(shí)，得到白色固體（E）-3-（3-（芐氧基）苯基）丙烯酸（151.24g，純度100 wt%，產(chǎn)率98%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（400MHz，CDCl3）表征：δ7.75（d，J = 15.84Hz，1H），7.47-7.28（m，6H），7.19-7.14（m，2H），7.03（d，J = 8.1Hz，1H），6.43（d，J = 16.1Hz，1H），5.10（s，2H）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Patent: US2013/150622, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0041; 0042

[2] RSC Advances, 2017, vol. 7, # 54, p. 33851 - 33867