1211534-25-6
中文名稱(chēng)
4-溴-5-氯-2-甲氧基吡啶
英文名稱(chēng)
4-BroMo-5-chloro-2-Methoxypyridine
CAS
1211534-25-6
分子式
C6H5BrClNO
分子量
222.47
MOL 文件
1211534-25-6.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:19
1211534-25-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-甲氧基-4-溴-5-氯吡啶4-溴-5-氯-2-甲氧基吡啶
英文別名
4-BroMo-5-chloro-2-Methoxypyridine 所屬類(lèi)別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)235.1±35.0 °C(Predicted)
密度1.650±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)2.54±0.10(Predicted)
外觀(guān)White to off-white Solid
制備方法
方法1
67-56-1
1187449-01-9
1211534-25-6
在0℃條件下，向甲醇（390 mL）中緩慢加入三甲基氯硅烷（TMS-Cl，49.0 mL，386 mmol）。將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫并持續(xù)攪拌30分鐘。隨后，向該溶液中加入4-溴-5-氯-2-氨基吡啶（27A，20.0 g，96.0 mmol）。反應(yīng)混合物繼續(xù)攪拌15小時(shí)后，在室溫下加入亞硝酸鈉（NaNO2，2.74 g，39.8 mmol）。將反應(yīng)混合物加熱至50℃并攪拌3小時(shí)。反應(yīng)完成后，對(duì)混合物進(jìn)行濃縮。將濃縮后的殘余物用乙酸乙酯（EtOAc）稀釋?zhuān)⒂?N氫氧化鈉水溶液調(diào)節(jié)pH至11-13。用氫氧化鈉溶液（3次）進(jìn)行萃取。合并有機(jī)層并濃縮。最后，通過(guò)從甲醇和水的混合溶劑中重結(jié)晶純化，得到4-溴-5-氯-2-甲氧基吡啶（27B）為白色針狀晶體（18.0 g，81.0 mmol，收率84%）。LC-MS分析：C6H5BrClNO的計(jì)算值為220.92，實(shí)測(cè)值[M + H]+為223.9。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2014/78609, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 00253
[2] Patent: US9133163, 2015, B2. Location in patent: Page/Page column 90