1211521-46-8
中文名稱(chēng)
2-溴-4-氯-3-甲氧基吡啶
CAS
1211521-46-8
分子式
C6H5BrClN
分子量
206.468
MOL 文件
1211521-46-8.mol
更新日期
2024/07/19 14:54:54
1211521-46-8 結(jié)構(gòu)式
常見(jiàn)問(wèn)題列表
合成方法
22918-01-0
74-88-4
1211521-46-8
以2-溴-4-氯吡啶和碘甲烷為原料合成2-溴-4-氯-3-甲基吡啶的一般步驟：在-78℃下，向2,2,6,6-四甲基吡啶（21.1 mL，125 mmol）溶于新蒸餾的四氫呋喃（THF，120 mL）的溶液中，于30分鐘內(nèi)緩慢加入正丁基鋰（nBuLi，50 mL，125 mmol）。將所得混合物在-78℃下攪拌30分鐘。通過(guò)套管在30分鐘內(nèi)將上述混合物加入到已冷卻至-78℃的3-溴-4-氯吡啶（20.0 g，104 mmol）溶于新蒸餾的THF（60 mL）的溶液中。反應(yīng)混合物在-78℃下繼續(xù)攪拌30分鐘，隨后在10分鐘內(nèi)加入碘甲烷（7.78 mL，125 mmol）。將反應(yīng)混合物在-78℃下攪拌30分鐘后，緩慢升溫至室溫，并用氯化銨（NH4Cl）水溶液（65 mL）淬滅反應(yīng)。用乙酸乙酯（2×150 mL）萃取水相。合并有機(jī)相，經(jīng)無(wú)水硫酸鈉干燥后濃縮。殘余物通過(guò)快速硅膠柱色譜（洗脫劑：己烷/乙酸乙酯，5:1）純化，得到2-溴-4-氯-3-甲基吡啶，為黃色固體（10.6 g，產(chǎn)率49%）。1H NMR（CDCl3，300 MHz）δ ppm：8.10（d，J = 5.1 Hz，1H），7.27（d，J = 5.1 Hz，1H），2.51（s，3H）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: EP3034078, 2016, A1. Location in patent: Paragraph 0139-0140