120935-94-6
中文名稱(chēng)
4-溴-2,5-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯
英文名稱(chēng)
METHYL 4-BROMO-2,5-DIMETHYL-1H-PYRROLE-3-CARBOXYLATE
CAS
120935-94-6
分子式
C8H10BrNO2
分子量
232.07
MOL 文件
120935-94-6.mol
120935-94-6 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
4-溴-2,5-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯 英文別名
METHYL 4-BROMO-2,5-DIMETHYL-1H-PYRROLE-3-CARBOXYLATE4-Bromo-2,5-dimethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
1H-Pyrrole-3-carboxylic acid, 4-bromo-2,5-dimethyl-, methyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
沸點(diǎn)344.5±37.0 °C(Predicted)
密度1.503±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)15.20±0.50(Predicted)
制備方法
方法1
69687-80-5
120935-94-6
以2,5-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯（6.85g，45.0mmol）為原料，將其與三乙胺（8.7mL，63.0mmol）和二氯甲烷（270mL）混合。在0℃下，向該混合物中分批加入溴化吡啶鎓（15.7g，15.7mmol）。反應(yīng)混合物在0℃下攪拌2小時(shí)后，倒入鹽水中，并用乙酸乙酯萃取。合并有機(jī)層，用無(wú)水硫酸鎂干燥，隨后在減壓下濃縮。粗產(chǎn)物通過(guò)硅膠柱色譜法（洗脫劑：己烷-乙酸乙酯）進(jìn)行純化。最終產(chǎn)物4-溴-2,5-二甲基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯通過(guò)己烷-乙酸乙酯重結(jié)晶，得到黃色晶體（7.59g，收率92%）。1H NMR（300MHz，CDCl3）δ：2.19（3H，s），2.47（3H，s），3.82（3H，s），8.20（1H，s）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 1, p. 422 - 434
[2] Journal of Medicinal Chemistry, 1993, vol. 36, # 19, p. 2739 - 2744
[3] Patent: EP1466902, 2004, A1. Location in patent: Page 31