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1207753-03-4

中文名稱 艾瑞芬凈
英文名稱 SCY-078
CAS 1207753-03-4
分子式 C44H67N5O4
分子量 730.03
MOL 文件 1207753-03-4.mol
更新日期 2025/07/03 09:32:12
1207753-03-4 結(jié)構(gòu)式 1207753-03-4 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
艾瑞芬凈
化合物 T28051
英文別名
MK-3118
MK 3118
SCY-078
ibrexafungerp
Ibrexafungerp (SCY-078)
4H-1,4a-Propano-2H-phenanthro[1,2-c]pyran-7-carboxylic acid, 15-[(2R)-2-amino-2,3,3-trimethylbutoxy]-8-[(1R)-1,2-dimethylpropyl]-1,6,6a,7,8,9,10,10a,10b,11,12,12a-dodecahydro-1,6a,8,10a-tetramethyl-14-[5-(4-pyridinyl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl]-, (1S,4aR,6aS,7R,8R,10aR,10bR,12aR,14R,15R)-
所屬類別
醫(yī)藥中間體:原料藥中間體

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點(diǎn)815.9±75.0 °C(Predicted)
密度1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
酸度系數(shù)(pKa)4.69±0.70(Predicted)
形態(tài)Solid
顏色White to off-white
InChIKeyBODYFEUFKHPRCK-ZCZMVWJSSA-N

常見問(wèn)題列表

簡(jiǎn)介
艾瑞芬凈(英文名:Ibrexafungerp)是一種由Scynexis公司開發(fā)的新型三萜類抗真菌藥物,具有強(qiáng)效的廣譜活性和良好的口服生物利用度。它在2021年6月獲得FDA批準(zhǔn)用于治療成人和經(jīng)歷過(guò)月經(jīng)初潮的兒童女性的陰道念珠菌?。╒VC)。
作用機(jī)制

艾瑞芬凈通過(guò)結(jié)合真菌細(xì)胞膜上的葡聚糖合成酶(FKS1/FKS2復(fù)合物),有效抑制β-1,3-D-葡聚糖的合成,進(jìn)而破壞細(xì)胞壁的完整性。由于葡聚糖是維持真菌細(xì)胞壁強(qiáng)度的關(guān)鍵成分,其合成受阻會(huì)導(dǎo)致細(xì)胞壁崩解,真菌因滲透壓失衡而死亡,從而治療那些對(duì)常規(guī)抗真菌藥物如唑類藥物或棘白菌素類藥物有耐藥性的真菌感染。

合成方法

艾瑞芬凈的合成起始于天然產(chǎn)物Enfumafungin(1.1),具體反應(yīng)路線如下所示:
首先使用三乙基硅烷和三氟乙酸還原Enfumafungin的內(nèi)酯,生成吡喃化合物1.2。隨后用硫酸在甲醇中處理,水解葡萄糖基團(tuán),得到化合物1.3,此兩步反應(yīng)的總收率為87%?;衔?.3的羧酸部分在芐溴的作用下轉(zhuǎn)化為對(duì)應(yīng)的芐酯,生成化合物1.4,收率為89%。將1.4與(R)-N-磺?;s環(huán)丙烷1.5在鉀叔戊酸鹽和螯合劑18-冠-6存在下反應(yīng),得到醚1.6,收率為78%。隨后使用液氨中的鈉進(jìn)行金屬還原,同時(shí)去除N-磺酰芐基,生成化合物1.7。用無(wú)水肼和BF3·OEt2在1,2-二氯乙烷(DCE)中處理1.7,轉(zhuǎn)化為肼中間體1.8。將1.8與酰胺基衍生物1.9在加熱的醋酸中進(jìn)行環(huán)縮合反應(yīng),最終合成出Ibrexafungerp(1),收率為66%。
艾瑞芬凈

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