1204-32-6

基本信息
甲基1-甲基-1H-吲哚-6-甲酸酯
ART-CHEM-BB B006681
RARECHEM AL BF 0557
Methyl 1-Methylindole-6-carboxylate
6-(Methoxycarbonyl)-1-methyl-1H-indole
Methyl 1-Methyl-1H-indole-6-carboxylate
N-Methylindole-3-carboxylicacidmethylester
1-Methyl-1H-indole-6-carboxylic acid Methyl ester
1H-Indole-6-carboxylic acid, 1-methyl-, methyl ester
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法

50820-65-0

74-88-4

1204-32-6
在室溫條件下,向攪拌中的1H-吲哚-6-甲酸甲酯(0.76 g,4.34 mmol)的N,N-二甲基甲酰胺(DMF,10 mL)溶液中緩慢加入氫化鈉(0.35 g,8.75 mmol)。將所得懸浮液于室溫下持續(xù)攪拌30分鐘,隨后逐滴加入碘甲烷(0.54 mL,8.67 mmol)。反應(yīng)混合物在室溫下繼續(xù)攪拌20小時(shí)。反應(yīng)完成后,加入水(20 mL)和乙酸乙酯(20 mL)以淬滅反應(yīng)。水相用乙酸乙酯(3×30 mL)進(jìn)行萃取,合并所有有機(jī)相并通過(guò)相分離柱干燥。隨后,在減壓條件下蒸除溶劑,得到1-甲基-6-吲哚甲酸甲酯,為灰白色固體(0.85 g,收率100%)。通過(guò)LC-MS(酸性條件)確認(rèn)產(chǎn)物(MH+ = 190)。所得產(chǎn)物純度滿(mǎn)足后續(xù)使用要求,無(wú)需進(jìn)一步純化。
參考文獻(xiàn):
[1] Patent: WO2009/71577, 2009, A1. Location in patent: Page/Page column 43
[2] Patent: WO2010/84185, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 23
[3] Journal of the American Chemical Society, 2005, vol. 127, # 22, p. 8050 - 8057
[4] Chemical and Pharmaceutical Bulletin, 1999, vol. 47, # 11, p. 1538 - 1548
[5] Heterocycles, 2006, vol. 67, # 2, p. 643 - 653