120363-13-5
中文名稱
對碘苯甲酸叔丁酯
英文名稱
tert-Butyl 4-iodobenzoate
CAS
120363-13-5
分子式
C11H13IO2
分子量
304.12
MOL 文件
120363-13-5.mol
更新日期
2025/07/11 11:38:55
120363-13-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
對碘苯甲酸叔丁酯4-碘苯甲酸叔丁酯
叔丁基-4-碘苯甲酸酯
英文別名
ert-Butyl4-Iodobenzoatetert-Butyl p-Iodobenzoate
tert-Butyl 4-iodobenzoate
4-iodo-tert-butyl benzoate
1,1-DiMethylethyl 4-iodobenzoate
4-Iodobenzoic acid tert-butyl ester
4-Iodobenzoic Acid 1,1-DiMethylethyl Ester
Benzoic acid, 4-iodo-, 1,1-diMethylethyl ester
所屬類別
醫(yī)藥中間體：原料藥中間體物理化學(xué)性質(zhì)
熔點107-110 °C(Solv: hexane (110-54-3))
沸點310.2±25.0 °C(Predicted)
密度1.528±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解度可溶于二甲基亞砜、甲醇
形態(tài)Oil
顏色淡黃色
制備方法
方法1
619-58-9
865-47-4
120363-13-5
以4-碘苯甲酸和叔丁醇鉀為原料合成對碘苯甲酸叔丁酯的一般步驟如下：首先，將亞硫酰氯（2.30 mL，32.30 mmol）和N,N-二甲基甲酰胺（DMF）（0.02 mL，0.20 mmol）加入到4-碘苯甲酸（1.00 g，4.00 mmol）中。隨后，用氮氣置換反應(yīng)體系中的空氣，并將混合物加熱至75℃，保持回流狀態(tài)，同時攪拌1小時。反應(yīng)完成后，對反應(yīng)溶液進行減壓濃縮。將得到的殘余物溶解于四氫呋喃（THF）（5 mL）中，然后在低溫條件下緩慢加入叔丁醇鉀的1M THF溶液（4.5 mL），繼續(xù)攪拌30分鐘。之后，再次對反應(yīng)溶液進行減壓濃縮。將獲得的殘余物用乙酸乙酯稀釋，并依次用水和鹽水洗滌。收集有機層，用無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，過濾后減壓濃縮。最后，通過硅膠柱色譜法（正己烷:乙酸乙酯 = 9:1）純化濃縮物，得到目標(biāo)產(chǎn)物對碘苯甲酸叔丁酯（14.00 g，收率99.9%）。產(chǎn)物經(jīng)1H NMR（CDCl3, 400 MHz）確認(rèn)：δ 7.77（2H，d，J = 7.5 Hz，芳香族），7.69（2H，d，J = 8.0 Hz，芳香族），1.59（9H，s，（CH3）3）。
參考文獻：
[1] Patent: EP3327000, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0116
[2] Bioconjugate Chemistry, 2015, vol. 26, # 2, p. 197 - 200