1198097-97-0
1198097-97-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
(5Z)-2-氨基-5-[(4-羥基苯基)亞甲基]-4(5H)-噻唑酮
(Z)-2-Amino-5-(4-hydroxybenzylidene)thiazol-4(5H)-one
(5Z)-2-Amino-5-[(4-hydroxyphenyl)methylene]-4(5H)-thiazolone
4(5H)-Thiazolone, 2-amino-5-[(4-hydroxyphenyl)methylene]-, (5Z)-
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
123-08-0
556-90-1
1198097-97-0
通用方法：以對羥基苯甲醛和假硫代乙內(nèi)酰脲為原料，合成(Z)-2-氨基-5-(4-羥基亞芐基)噻唑-4(5H)-酮。具體步驟如下：在乙酸（4mL/1g乙酸鈉）作為溶劑的條件下，將對羥基苯甲醛（300mg）、假硫代乙內(nèi)酰脲（1.1當(dāng)量）和乙酸鈉（3.0當(dāng)量）的混合物加熱回流3至7小時(shí)。反應(yīng)完成后，冷卻反應(yīng)混合物，加入水以沉淀產(chǎn)物。通過過濾收集沉淀，并根據(jù)起始原料的物理性質(zhì)，用水、二氯甲烷和/或乙酸乙酯洗滌沉淀，最終得到目標(biāo)產(chǎn)物。產(chǎn)物為橙色固體，反應(yīng)時(shí)間為3小時(shí)，產(chǎn)率為61.8%，熔點(diǎn)超過300℃。產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)通過1H NMR（500MHz, DMSO-d6）δ 10.10（s, 1H）、9.29（brs, 1H）、9.04（s, 1H）、7.49（s, 1H）、7.40（d, 2H, J = 9.0Hz）、6.88（d, 2H, J = 8.5Hz）；13C NMR（100MHz, DMSO-d6）δ 181.4、176.1、159.6、132.1、130.2、126.0、125.5、116.8；以及質(zhì)譜（ESI）m/z 219（[M-H]-）進(jìn)行了確認(rèn)。
參考文獻(xiàn)：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2010, vol. 53, # 1, p. 273 - 281
[2] Patent: US2014/23603, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0268; 0271
[3] Patent: KR101677122, 2016, B1. Location in patent: Paragraph 0411-0412; 0417
[4] Bioscience, Biotechnology and Biochemistry, 2018, vol. 82, # 5, p. 759 - 767
[5] Synthetic Communications, 2013, vol. 43, # 7, p. 961 - 978
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2025/05/22 | S8096 | (5Z)-2-氨基-5-[(4-羥基苯基)亞甲基]-4(5H)-噻唑酮 Mirin | 1198097-97-0 | 10mg | 794.41元 |
| 2025/05/22 | S8096 | (5Z)-2-氨基-5-[(4-羥基苯基)亞甲基]-4(5H)-噻唑酮 Mirin | 1198097-97-0 | 10mM (1mL in DMSO) | 1040.13元 |
| 2025/05/22 | S8096 | (5Z)-2-氨基-5-[(4-羥基苯基)亞甲基]-4(5H)-噻唑酮 Mirin | 1198097-97-0 | 50mg | 2432.33元 |
常見問題列表
| Target | Value |
|
MRN
() | |
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ATM
() |
Mirin抑制了DSB誘導(dǎo)的ATM活化，ATM依賴性的下游靶點(diǎn)Nbs1和Chk2的磷酸化以及MRN依賴性的ATM在Ser1981位點(diǎn)的自磷酸化。Mirin還抑制了TOSA4細(xì)胞的G2檢查點(diǎn)以及HEK293細(xì)胞中同源依賴性的DNA修復(fù)。 在整合有HPV16 (SiHa)的細(xì)胞中，Mirin增加了HPV episomes對PA25的敏感性，使PA25的IC50降低了5倍。 mirin的預(yù)處理還降低了cisplatin處理的293細(xì)胞的細(xì)胞活性并且抑制了增殖細(xì)胞核抗原的表達(dá)。