1197-13-3
1197-13-3 結構式
基本信息
5-甲基吡咯-2-羧酸甲酯
5-甲?；量?2-甲酸甲酯
5-醛基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯
5-甲酰基-1H-吡咯-2-羧酸甲酯
5-甲?；?1H-吡咯-2-甲酸甲酯
1H-吡咯-2-羧酸,5-甲?；?甲酯
甲基 5-醛基-1H-吡咯-2-甲酸酯
甲基 5-醛基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯
Methyl5-formylpyrrole-2-carboxylate
5-Formylpyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
5-Formyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid methyl ester
Inchi=1/C7H7no3/C1-11-7(10)6-3-2-5(4-9)8-6/H2-4,8H,1h
1H-Pyrrole-2-carboxylic acid, 5-formyl-, methyl ester
物理化學性質
制備方法
1193-62-0
68-12-2
1197-13-3
在氮氣保護下，將無水N,N-二甲基甲酰胺（7.0 mL，90.4 mmol）冷卻至5-10℃。緩慢滴加三氯氧磷（7.8 mL，83.7 mmol）至冷卻的N,N-二甲基甲酰胺中，滴加時間控制在幾分鐘內。隨后，加入無水1,2-二氯乙烷（25 mL），并將2-吡咯甲酸甲酯（9.46 g，75.6 mmol）溶解于另一份無水1,2-二氯乙烷（25 mL）中，將此溶液冷卻至0-5℃后加入反應體系。將反應混合物加熱至回流狀態(tài)，維持15分鐘。反應完成后，冷卻至室溫，用乙酸乙酯（60 mL）和水（75 mL）的混合液處理，然后將混合物倒入飽和碳酸氫鈉溶液（350 mL）中，分離有機層。水層用乙醚萃取三次，合并所有有機萃取液，依次用飽和碳酸鈉水溶液洗滌兩次，無水硫酸鈉干燥，隨后在真空下蒸發(fā)溶劑。所得固體在減壓條件下（20~10^-3 Torr）于60℃進行升華，每隔3小時收集一次，最終得到5-醛基-1H-吡咯-2-甲酸甲酯（7.79 g，50.1 mmol，收率66%）。產物經1H-NMR（CDCl3）表征：δ 10.57（寬單峰，1H），9.70（單峰，1H），6.95（多重峰，2H），3.94（單峰，3H）。
參考文獻：
[1] Journal of the Chemical Society - Perkin Transactions 1, 1997, # 20, p. 2997 - 3003
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[3] Patent: US6696575, 2004, B2. Location in patent: Page column 3;4;17;18;11-12
[4] Chemical Communications, 1999, # 9, p. 843 - 844
[5] European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2397 - 2403