1180678-40-3
1180678-40-3 結(jié)構(gòu)式
基本信息
5-溴-2-碘-3-吡啶胺
5-broMo-2-iodopyridin-3-aMine
3-Pyridinamine, 5-bromo-2-iodo-
5-Bromo-2-iodo-pyridin-3-ylamine
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
13535-01-8
1180678-40-3
通用方法：將N-碘代丁二酰亞胺（NIS，24.75 g，110.0 mmol）加入到5-溴-3-氨基吡啶（12.85 g，100.0 mmol）的乙腈（MeCN，400 mL）溶液中。攪拌混合物并在回流條件下反應(yīng)過夜。反應(yīng)完成后，冷卻至室溫（r.t.），在真空下除去溶劑。將殘余物在乙酸乙酯（EtOAc，250 mL）、飽和碳酸氫鈉（NaHCO3）水溶液、硫代硫酸鈉（Na2S2O3，100 mL）和水（H2O，250 mL）之間分配。分離有機(jī)層，用水（2×250 mL）洗滌，再次分離有機(jī)層后，在真空下除去溶劑，得到橙色油狀物。該油狀物通過硅膠柱層析純化，使用30-50%乙酸乙酯的石油醚（PE）溶液作為洗脫劑，得到橙色固體。用25%乙酸乙酯的石油醚（80 mL）溶液沖洗固體，過濾收集，吸干，得到5-溴-2-碘-3-吡啶胺（7.32 g）。將母液在真空下濃縮至干燥，殘余物通過硅膠柱色譜進(jìn)一步純化，使用30-50%乙酸乙酯的石油醚溶液作為洗脫劑，得到更純的產(chǎn)物（1.90 g），為灰白色固體。
參考文獻(xiàn)：
[1] Synlett, 2015, vol. 26, # 18, p. 2570 - 2574
[2] Patent: WO2014/60768, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 94; 95
[3] Patent: WO2014/60767, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 107
[4] Patent: WO2014/60770, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 126
[5] Journal of Organic Chemistry, 2015, vol. 80, # 21, p. 10806 - 10816