117873-72-0
中文名稱
2,6-二溴-4-甲氧基吡啶
英文名稱
2,6-Dibromo-4-methoxypyridine
CAS
117873-72-0
分子式
C6H5Br2NO
分子量
266.92
MOL 文件
117873-72-0.mol
更新日期
2024/11/07 11:25:41
117873-72-0 結構式
基本信息
中文別名
2,6-二溴-4-甲氧基吡啶 英文別名
2,6-Dibromo-4-methoxypyridinePyridine,2,6-dibromo-4-methoxy-
2,6-Dibromo-4-methoxypyridine 99%
物理化學性質
熔點136 °C(Solv: ethanol (64-17-5); water (7732-18-5))
沸點283.0±35.0 °C(Predicted)
密度1.919±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-2.35±0.10(Predicted)
形態(tài)crystalline solid
顏色Lemon
制備方法
方法1
2408-70-0
124-41-4
117873-72-0
以2,4,6-三溴吡啶(5)和甲醇鈉(1.2當量)為原料，在甲醇回流條件下反應，以80%的收率得到2,6-二溴-4-甲氧基吡啶(6)。隨后，在-78℃下，使用正丁基鋰(1.2當量)處理化合物(6)，并與新戊腈(1.2當量)反應150分鐘，隨后在兩種常規(guī)硫酸中回流2小時，得到酮異構體(7)，產(chǎn)率為86%。通過不對稱釕催化劑RuCl[(S,S)-Tddpen](對異丙基苯，0.01當量)催化的氫轉移型不對稱還原，使用甲酸(4.3當量)和三乙胺(2.5當量)，將化合物(7)轉化為光學活性醇(8)，產(chǎn)率為93%，光學純度為90%。接著，使用酰氯將化合物(8)轉化為樟腦酯，通過重結晶(75%收率，非對映異構體比=99/<1)進行光學拆分處理，再次皂化，得到幾乎光學純的醇(7，定量)。最后，使用鈀催化劑[PdCl2(PhCN)2-TDAE]對化合物(7)進行均相偶聯(lián)，得到吡啶異構體(9)(化學式5)，收率為36%(非對映異構體比率=>99.5/<0.5)。
參考文獻：
[1] Patent: EP1724251, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 5; 9