1172623-99-2
1172623-99-2 結(jié)構(gòu)式
基本信息
奧格列汀中間體 MK-3102中間體
奧格列汀中間體 MK-3102中間體 200G
(5S,6R)-5-(BOC-氨基)-6-(2,5-二氟苯基)-3-羥基四氫吡喃
((2R,3S)-2-(2,5-二氟苯基)-5-羥基四氫-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸叔丁酯
(2XI,5R)-1,5-脫水-3,4-二脫氧-5-C-(2,5-二氟苯基)-4-[[叔丁氧羰基]氨基]-D-甘油型戊糖醇
(5S,6R)-5-(Boc-amino)-6-(2,5-difluorophenyl)-3-hydroxytetrahydropyran
tert-butyl N-[(2R,3S)-2-(2,5-difluorophenyl)-5-hydroxyoxan-3-yl]carbamate
tert-butyl [(2R,3S)-2-(2,5-difluorophenyl)-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3-yl]carbaMate
tert-butyl [(2R,3S)-2-(2,5-difluorophenyl)-5-hydroxytetrahydro-2H-pyran-3-yl]carbaMate Synonyms
(2xi,5R)-1,5-Anhydro-3,4-dideoxy-5-C-(2,5-difluorophenyl)-4-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-D-glycero-pentitol
D-glycero-Pentitol, 1,5-anhydro-3,4-dideoxy-5-C-(2,5-difluorophenyl)-4-[[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]amino]-, (2ξ,5R)-
物理化學性質(zhì)
制備方法
1172623-98-1
1172623-99-2
以((2R,3S)-2-(2,5-二氟苯基)-3,4-二氫-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸叔丁酯（8.9g，28.6mmol）為原料，溶于無水甲基叔丁基醚（90mL）中，加入無水甲苯（9mL），將反應體系降溫至-10℃。緩慢加入硼烷二甲基硫醚的四氫呋喃溶液（2mol/L，35.9mL），保持反應溫度在0℃下反應3.5小時。反應完成后，緩慢加入水（4mL），隨后滴加氫氧化鈉溶液（1mol/L，89mL），攪拌15分鐘。分批加入過硼酸鈉（13.2g，85.8mmol），室溫下攪拌過夜。反應完成后，將反應液靜置分層，水相用甲基叔丁基醚（50mL×2）萃取。合并有機相，用飽和氯化鈉溶液（20mL×2）洗滌，無水硫酸鈉干燥，過濾后濃縮。向濃縮物中加入甲苯（50mL），加熱至90℃溶解。緩慢滴加正己烷（200mL）至反應液中，析出白色固體，過濾。濾餅用正己烷（30mL×2）洗滌，濃縮除去溶劑，得到白色固體粉末目標產(chǎn)物((2R,3S)-2-(2,5-二氟苯基)-5-羥基四氫-2H-吡喃-3-基)氨基甲酸叔丁酯（7.9g，收率84%）。質(zhì)譜（ESI）m/z：274.1 [M-55]。
參考文獻：
[1] Organic Process Research and Development, 2015, vol. 19, # 11, p. 1760 - 1768
[2] Patent: EP3159344, 2017, A1. Location in patent: Paragraph 0096; 0097; 0104
[3] Patent: TW2017/8221, 2017, A. Location in patent: Page/Page column 33; 36
[4] Patent: TW2017/8224, 2017, A. Location in patent: Page/Page column 28; 32
[5] Patent: TW2017/8220, 2017, A. Location in patent: Page/Page column 56; 57; 60