120407-73-0

107-91-5

116548-04-0

一般步驟：將氰乙酰胺（2.35 g，28 mmol）加入預(yù)先制備的乙醇鈉乙醇溶液（50 mL，由0.87 g金屬鈉（38 mmol）在無(wú)水乙醇中于0℃下溶解制得）中，隨后將反應(yīng)混合物升溫至60℃并維持30分鐘。待反應(yīng)混合物冷卻至室溫后，緩慢滴加4-丁氧基-1,1,1-三氟-3-丁烯-2-酮（5.0 g，25 mmol），滴加過(guò)程持續(xù)20分鐘。滴加完畢后，將反應(yīng)混合物回流5小時(shí)，期間通過(guò)薄層色譜（TLC）監(jiān)測(cè)反應(yīng)進(jìn)程。反應(yīng)完成后，用15%鹽酸溶液中和反應(yīng)混合物，殘余物用乙酸乙酯萃取，有機(jī)相用無(wú)水硫酸鈉干燥，隨后在減壓下蒸餾除去溶劑。所得粗產(chǎn)物通過(guò)60-120目硅膠柱色譜純化，以25%乙酸乙酯的正己烷溶液（體積比1:3）作為洗脫劑。最終得到淡黃色固體產(chǎn)物，產(chǎn)率為70.4%，熔點(diǎn)為210-211℃。產(chǎn)物結(jié)構(gòu)經(jīng)傅里葉變換紅外光譜（FTIR，KBr壓片）確認(rèn)：2230 cm-1（CN伸縮振動(dòng)），1672 cm-1（C=O伸縮振動(dòng)）；核磁共振氫譜（1H NMR，DMSO-d6，300 MHz）：δ 7.26（d，J = 7.74 Hz，1H，=CH-），8.18（d，J = 7.55 Hz，1H，=CH-）；核磁共振碳譜（13C NMR，DMSO-d6，75 MHz）：δ 99.20（C-CN），110.06（Ar-C），113.70（CN），119.52（q，J = 275.09 Hz，CF3），144.58（Ar-C），146.81（q，J = 35.21 Hz，C-CF3），163.58（C=O）；電噴霧質(zhì)譜（ESI-MS）：m/z 189（[M+H]+），211（[M+Na]+）。

參考文獻(xiàn)：

[1] Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2016, vol. 55B, # 11, p. 1361 - 1375

[2] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2015, vol. 51, # 5, p. 1531 - 1535

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry Letters, 2016, vol. 26, # 18, p. 4427 - 4432