115581-36-7
中文名稱
2-氯-5-(甲巰基)嘧啶
英文名稱
2-chloro-5-(Methylthio)pyriMidine
CAS
115581-36-7
分子式
C5H5ClN2S
分子量
160.62
MOL 文件
115581-36-7.mol
更新日期
2023/11/13 15:19:39
115581-36-7 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
2-氯-5-甲硫基嘧啶2-氯-5-(甲巰基)嘧啶
2-氯-5-(甲基硫代)嘧啶
2-CHLORO-5-((METHYLTHIO)METHYL)PYRIMIDINE游離態(tài)
英文別名
2-chloro-5-(Methylthio)pyriMidinePyrimidine, 2-chloro-5-(methylthio)-
2-Chloro-5-methylsulfanyl-pyrimidine
所屬類別
醫(yī)藥中間體：嘧啶類化合物物理化學(xué)性質(zhì)
沸點308.3±15.0 °C(Predicted)
密度1.37±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)-1.78±0.22(Predicted)
外觀Off-white to yellow Solid
制備方法
方法1
624-92-0
32779-36-5
115581-36-7
以5-溴-2-氯嘧啶和二甲基二硫為原料合成2-氯-5-(甲基硫代)嘧啶的一般步驟：將1.00g（5.17mmol）5-溴-2-氯嘧啶和551μl（6.20mmol）二甲基二硫溶解于26ml四氫呋喃中，冷卻至-78℃。在攪拌下，緩慢加入1.89ml（5.17mmol）2.73N正丁基鋰/正己烷溶液，保持反應(yīng)溫度在-78℃，繼續(xù)攪拌2小時。反應(yīng)完成后，向反應(yīng)混合物中加入飽和氯化銨水溶液淬滅反應(yīng)，用乙酸乙酯萃取有機相。合并有機層，用飽和氯化鈉水溶液洗滌，無水硫酸鈉干燥。減壓蒸餾除去溶劑，得到粗產(chǎn)物。通過硅膠柱色譜法純化[洗脫劑：正己烷/乙酸乙酯=90/10（V/V）]，收集含目標(biāo)化合物的餾分，減壓濃縮，得到149mg 2-氯-5-(甲基硫代)嘧啶，為白色固體（產(chǎn)率：18%）。產(chǎn)物經(jīng)1H-NMR（500MHz，CDCl3）表征：δ 8.49（2H，s），2.54（3H，s）。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2013/109653, 2013, A1. Location in patent: Paragraph 0831-0833