5326-23-8

24424-99-5

115309-57-4

以6-氯煙酸和二碳酸二叔丁酯為原料合成6-氯煙酸叔丁酯的一般步驟：將6-氯煙酸（31.6 g，200 mmol）和4-二甲基氨基吡啶（2.4 g，20 mmol）溶解于四氫呋喃（250 mL）中，回流3小時(shí)。隨后，緩慢滴加二碳酸二叔丁酯（65.0 g，300 mmol）。滴加完畢后，繼續(xù)回流反應(yīng)混合物3小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物冷卻至室溫。減壓蒸餾除去溶劑，殘余物通過硅膠柱色譜純化（洗脫劑：乙酸乙酯/石油醚= 0.1:1至1:10），得到6-氯煙酸叔丁酯（40 g，收率94%），為白色固體。采用高效液相色譜-質(zhì)譜聯(lián)用技術(shù)（HPLC-MS，Agilent 1200-6120，色譜柱：Waters XBridge C18，50 mm×4.6 mm×3.5 μm；柱溫：40℃；流速：2.0 mL/min；流動(dòng)相：初始條件為95%[水+10 mM NH4HCO3]和5%乙腈，梯度洗脫至0%[水+10 mM NH4HCO3]和100%乙腈，歷時(shí)1.6分鐘，保持1.4分鐘，最后返回初始條件，歷時(shí)0.1分鐘，保持0.7分鐘）進(jìn)行純度分析，結(jié)果顯示純度為100%，保留時(shí)間（Rt）=1.984分鐘；質(zhì)譜計(jì)算值（MS Calcd.）：213.06；實(shí)測(cè)值（MS Found）：214.2 [M+H]+。核磁共振氫譜（1H NMR，400 MHz，DMSO-d6）δ：1.56（9H，s），7.67（1H，d，J=8.4 Hz），8.26（1H，dd，J=8.0,2.4 Hz），8.86（1H，d，J=2.4 Hz）。分子式：C10H12ClNO2，分子量：213.66。核磁共振氫譜數(shù)據(jù)中氫的總計(jì)數(shù)為12。

參考文獻(xiàn)：

[1] Journal of Heterocyclic Chemistry, 2012, vol. 49, # 2, p. 442 - 445

[2] Patent: US2018/215731, 2018, A1. Location in patent: Paragraph 0897; 0909; 0910; 0911; 0912; 0913; 0914

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[4] Organic Process Research and Development, 2011, vol. 15, # 1, p. 64 - 72