114744-50-2
中文名稱
5-溴-1,2,3,4-四氫喹啉
英文名稱
5-BROMO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOLINE HYDROCHLORIDE
CAS
114744-50-2
分子式
C9H11BrClN
分子量
248.547
MOL 文件
114744-50-2.mol
更新日期
2025/07/23 15:09:10
114744-50-2 結構式
基本信息
中文別名
5-溴-1,2,3,4-四氫喹啉5-溴-1,2,3,4-四氫喹啉鹽酸鹽
5-溴-1,2,3,4-四氫喹啉5-BROMO-1,2,3,4-TETRAHYDROQUINOLINE
英文別名
5-bromo-1,2,3,4-tetrahydroquinolineQuinoline, 5-bromo-1,2,3,4-tetrahydro-
5-bromo-1,2,3,4-tetrahydroquinoline HCl
5-BROMO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOLINE1HCL SALT
5-BROMO-1,2,3,4-TETRAHYDRO-QUINOLINE HYDROCHLORIDE
所屬類別
醫(yī)藥中間體：雜環(huán)化合物物理化學性質
沸點300℃
密度1.428
閃點135℃
儲存條件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
酸度系數(pKa)4.19±0.20(Predicted)
外觀Light yellow to brown Liquid
InChIInChI=1S/C9H10BrN/c10-8-4-1-5-9-7(8)3-2-6-11-9/h1,4-5,11H,2-3,6H2
InChIKeyWTZQIKXLRRDMCP-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C(Br)=CC=C2)CCC1
制備方法
方法1
15115-60-3
114744-50-2
以4-溴茚-1-酮為原料合成5-溴-1,2,3,4-四氫喹啉的一般步驟：將4-溴茚-1-酮（1.05g，5mmol）溶于甲醇（14ml）中，加入鹽酸羥胺（1.4g，20mmol），回流反應1小時。反應完成后，進行真空濃縮，隨后加入二氯甲烷和50％碳酸氫鈉溶液，攪拌20分鐘。分離有機層，用無水硫酸鈉干燥，濃縮得到白色固體，產率為99％。將上述得到的白色固體（5mmol）溶于二氯甲烷（30ml）中，冷卻至0℃，緩慢加入二異丁基氫化鋁（20ml，30mmol，1.5M甲苯溶液）。將反應混合物在0℃下攪拌30分鐘，然后移至室溫繼續(xù)攪拌過夜。反應完成后，在冰浴條件下用水淬滅反應，用二氯甲烷萃取，有機層用飽和鹽水洗滌，無水硫酸鈉干燥。濃縮后，通過硅膠柱層析（石油醚：乙酸乙酯 = 3：1）純化，得到600mg淡黃色固體5-溴-1,2,3,4-四氫喹啉，產率為56.6％。
參考文獻：
[1] Patent: CN107814785, 2018, A. Location in patent: Paragraph 0062; 0081; 0082; 0083