1139-83-9
中文名稱
3-羥基-6H-苯并[C]苯并吡喃-6-酮
英文名稱
3-HYDROXY-6H-DIBENZO[B,D]PYRAN-6-ONE
CAS
1139-83-9
分子式
C13H8O3
分子量
212.2
MOL 文件
1139-83-9.mol
更新日期
2025/07/29 15:05:52
1139-83-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
尿石素B3-羥基-6H-苯并[C]苯并吡喃-6-酮
英文別名
AURORA 226Urolithin B
AKOS BBS-00008028
3-hydroxy urolithin
3-hydroxy-6-benzo[c]chromenone
3-hydroxybenzo[c]chromen-6-one
3-Hydroxy-benzo[c]chromen-6-one
3-HYDROXY-6H-DIBENZO[B,D]PYRAN-6-ONE
6H-Dibenzo(b,d)pyran-6-one, 3-hydroxy-
3-Hydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-one AldrichCPR
所屬類別
生物：小分子化合物物理化學(xué)性質(zhì)
熔點(diǎn)247 °C
沸點(diǎn)432.6±24.0 °C(Predicted)
密度1.395±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度DMSO：可溶5mg/mL，澄清（加熱）
酸度系數(shù)(pKa)9.03±0.20(Predicted)
形態(tài)粉末
顏色白色至米色
穩(wěn)定性吸濕性
InChIInChI=1S/C13H8O3/c14-8-5-6-10-9-3-1-2-4-11(9)13(15)16-12(10)7-8/h1-7,14H
InChIKeyWXUQMTRHPNOXBV-UHFFFAOYSA-N
SMILESC12=CC(O)=CC=C1C1=CC=CC=C1C(=O)O2
LogP2.947 (est)
安全數(shù)據(jù)
警示詞警告
危險(xiǎn)性描述H302-H315-H319
防范說(shuō)明P301+P312+P330-P305+P351+P338
危險(xiǎn)品標(biāo)志Xn
危險(xiǎn)類別碼22
WGK Germany3
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼2932209090
制備方法
方法1
![3-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one](/CAS/20180808/GIF/1143-62-0.gif)
1143-62-0
1139-83-9
通用方法：將尿石素A-C（30a-c，1.0當(dāng)量）溶解于甲醚中，在氬氣保護(hù)下冷卻至0℃。緩慢加入三溴化硼（BBr3），反應(yīng)進(jìn)程通過(guò)薄層色譜（TLC）監(jiān)測(cè)直至起始原料完全消耗。隨后，加入2N鹽酸溶液酸化反應(yīng)混合物，并用乙酸乙酯（EtOAc）進(jìn)行萃取，得到粗產(chǎn)物。最后，通過(guò)尺寸排阻色譜法純化粗產(chǎn)物，獲得目標(biāo)化合物3-羥基-6H-苯并[c]苯并吡喃-6-酮。
參考文獻(xiàn)：
[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 44, p. 9277 - 9283
[2] European Journal of Medicinal Chemistry, 2019, vol. 161, p. 433 - 444
[3] Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 82, # 10, p. 5080 - 5095
[4] ChemMedChem, 2010, vol. 5, # 9, p. 1616 - 1630
常見(jiàn)問(wèn)題列表
用途
3-羥基-6H-苯并[C]苯并吡喃-6-酮為酮類衍生物，可用作對(duì)照品。生物活性
Urolithin B 通過(guò)減少 IκBα 的磷酸化和降解來(lái)抑制 NF-κB 活性。Urolithin B 可抑制 JNK、ERK 和 Akt 的磷酸化，并增強(qiáng) AMPK 的磷酸化。Urolithin B 也是 skeletal muscle mass 的調(diào)節(jié)劑。3-羥基-6H-苯并[C]苯并吡喃-6-酮價(jià)格(試劑級(jí))
| 報(bào)價(jià)日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
| 2025/05/22 | HY-126307 | 3-羥基-6H-苯并[C]苯并吡喃-6-酮 Urolithin B | 1139-83-9 | 5 mg | 312元 |
| 2025/05/22 | HY-126307 | 3-羥基-6H-苯并[C]苯并吡喃-6-酮 Urolithin B | 1139-83-9 | 10mg | 500元 |
| 2025/05/22 | HY-126307 | 3-羥基-6H-苯并[C]苯并吡喃-6-酮 Urolithin B | 1139-83-9 | 10mM * 1mLin DMSO | 550元 |