1138245-13-2
中文名稱
米洛巴林
英文名稱
2-((1R,5S,6S)-6-(aminomethyl)-3-ethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl)acetic acid
CAS
1138245-13-2
分子式
C12H19NO2
分子量
209.28
MOL 文件
1138245-13-2.mol
更新日期
2025/08/04 14:32:17
1138245-13-2 結構式
基本信息
中文別名
米羅巴林米洛巴林
咪唑巴林
(1R,5S,6S)-6-(氨甲基)-3-乙基雙環(huán)[3.2.0]庚烷-3-烯-6-乙酸
2-((1R,5S,6S)-6-(氨基甲基)-3-乙基雙環(huán)[3.2.0]庚-3-烯-6-基)乙酸
英文別名
DS5565A200-0700
Asapiprant
Miluobalin
Mirogabalin
DS5565
A200-0700
MIROGABALIN
DS-5565
DS 5565
DS-5565
DS5565
[(1R,5S,6S)-6-(Aminomethyl)-3-ethylbicyclo[3.2.0]hept-3-en-6-yl]acetic acid
Bicyclo[3.2.0]hept-3-ene-6-acetic acid, 6-(aminomethyl)-3-ethyl-, (1R,5S,6S)-
所屬類別
生物化工：激動劑抑制劑物理化學性質
沸點357.5±15.0 °C(Predicted)
密度1.104±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件-20°C儲存
溶解度DMF:0.5(Max Conc. mg/mL);2.39(Max Conc. mM)
Ethanol:1.25(Max Conc. mg/mL);5.97(Max Conc. mM)
PBS (pH 7.2):0.5(Max Conc. mg/mL);2.39(Max Conc. mM)
Water:5.36(Max Conc. mg/mL);25.61(Max Conc. mM)
Ethanol:1.25(Max Conc. mg/mL);5.97(Max Conc. mM)
PBS (pH 7.2):0.5(Max Conc. mg/mL);2.39(Max Conc. mM)
Water:5.36(Max Conc. mg/mL);25.61(Max Conc. mM)
酸度系數(shù)(pKa)4.65±0.10(Predicted)
形態(tài)結晶固體
顏色Light yellow to light brown
InChIInChI=1S/C12H19NO2/c1-2-8-3-9-5-12(7-13,6-11(14)15)10(9)4-8/h4,9-10H,2-3,5-7,13H2,1H3,(H,14,15)/t9-,10-,12-/m1/s1
InChIKeyFTBQORVNHOIASH-CKYFFXLPSA-N
SMILES[C@]12([H])[C@]([H])([C@@](CN)(CC(O)=O)C1)C=C(CC)C2
制備方法
方法1
1138246-20-4
1138245-13-2
1. 在100 mL的4N鹽酸-乙酸乙酯溶液中加入(1R,5S,6S)-[6-(叔丁氧基羰基氨基甲基)-3-乙基雙環(huán)[3.2.0]庚-3-烯-6-基]乙酸酯（9.82 g, 23.7 mmol）。 2. 將反應混合物在室溫下攪拌1小時。 3. 反應完成后，在減壓下蒸餾除去溶劑。 4. 將殘余物溶解于二氯甲烷中。 5. 向上述溶液中逐滴加入三乙胺，隨后過濾收集生成的白色粉末。 6. 用二氯甲烷洗滌收集的粉末，然后干燥，得到4.02 g白色粉末。 7. 最后，用乙醇和乙酸乙酯洗滌該粉末，得到目標化合物2-((1R,5S,6S)-6-(氨基甲基)-3-乙基雙環(huán)[3.2.0]庚-3-烯-6-基)乙酸，為白色粉末（2.14 g，產(chǎn)率43%）。
參考文獻：
[1] Patent: EP2192109, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 45
常見問題列表
用途
在醫(yī)藥領域，米洛巴林可以單獨使用，或是與曲唑酮或其鹽、加巴噴丁或普瑞巴林等組合使用，用于治療神經(jīng)性疼痛、心血管疾病等疾病。除此之外，米洛巴林還是一種天然的抗氧化劑，能夠有效中和自由基，減少其對皮膚的損害，被廣泛用于護膚產(chǎn)品中以拯救皮膚免受自由基的侵害。它還可以促進膠原蛋白的生成，增加皮膚的彈性和緊致度，使肌膚更加年輕健康。洛巴林還具有抗炎和抗過敏的特性，可以幫助緩解皮膚過敏反應，減少紅腫和瘙癢等不適感。生物活性
Mirogabalin (DS-5565)是新型的、選擇性的α2δ-1配體，用于研究治療皰疹后神經(jīng)痛、纖維肌痛和糖尿病周圍神經(jīng)痛。