1125-01-5
中文名稱
3-氮雜螺[5.5]十一烷鹽酸鹽
英文名稱
3-azaspiro[5.5]undecane hydrochloride
CAS
1125-01-5
分子式
C10H20ClN
分子量
189.726
MOL 文件
1125-01-5.mol
更新日期
2025/07/31 13:24:09
1125-01-5 結(jié)構(gòu)式
基本信息
中文別名
3-氮雜螺[5.5]十一烷鹽酸鹽三氮雜螺-[5.5]-十一烷鹽酸鹽
英文別名
3-Azaspiro[5.5]undecane HCl4,4-Pentamethylenepiperidine
9-azaspiro[5.5]undecane chloride
3-azaspiro[5.5]undecane hydrochloride
所屬類別
有機(jī)原料：螺環(huán)化合物物理化學(xué)性質(zhì)
儲存條件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度Soluble to 100 mM in water and to 100 mM in DMSO
形態(tài)Powder
顏色White to off-white
制備方法
方法1
1130-32-1
1125-01-5
BL-1743的合成以3,3-環(huán)戊烷戊二酰亞胺為起始原料，首先在四氫呋喃(THF)中與氫化鋁鋰(LiAlH4)于回流條件下進(jìn)行還原反應(yīng)，得到3-氮雜螺[5,5]十一烷鹽酸鹽(9)，隨后通過HCl/乙醚處理，以75%的收率獲得目標(biāo)產(chǎn)物(參見方案1)。接下來，通過2-甲硫基-2-咪唑啉對化合物9進(jìn)行親核取代反應(yīng)，制備模型化合物BL-1743。此外，化合物9與不同醛在二氯乙烷中，以三乙酰氧基硼氫化鈉(NaBH(OAc)3)和甲酸(HCO2H)為還原劑，進(jìn)行還原胺化反應(yīng)，得到衍生物1-8，收率范圍為65%至95%?；钚詼y試結(jié)果表明，BL-1743的咪唑啉環(huán)被疏水性取代基或缺乏氫鍵供體(HBD)的雜環(huán)取代后，其抑制活性在100μM濃度下完全喪失，AM2活性仍保持>90%。相比之下，含有咪唑頭基的抑制劑7和8顯示出適度的抑制活性，這表明氫鍵供體的存在可能是抑制活性所必需的結(jié)構(gòu)特征。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: US2010/69420, 2010, A1. Location in patent: Page/Page column 7