1123787-67-6

基本信息
2-(氧雜環(huán)丁烷-3-基)乙腈
1-(Oxetan-3-ylidene)acetonitrile
2-(Oxetan-3-ylidene)acetonitrile
Acetonitrile, 2-(3-oxetanylidene)-
2-(3-Oxetanylidene)acetonitrile 95%
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法

6704-31-0

2537-48-6

1123787-67-6
一般步驟:中間體化合物(92)的制備。在0-5℃下,向氫化鈉(4.12g,102.83mmol)在1,2-二甲氧基乙烷(DME,120mL)中的懸浮液中,緩慢加入氰甲基磷酸二乙酯(91)(16.2mL,99.8mmol),保持反應(yīng)溫度在5℃以下。在0-5℃下攪拌30分鐘后,混合物由非均相變?yōu)榫?。隨后,在5℃下向該均相混合物中滴加氧雜環(huán)丁烷-3-酮(90)(10.1g,83.2mmol)的DME(20mL)溶液。將反應(yīng)混合物逐漸升溫至室溫并攪拌過(guò)夜。反應(yīng)完成后,用水(250mL)淬滅反應(yīng),并用乙酸乙酯(200mL,隨后100mL)進(jìn)行萃取。合并有機(jī)層,用鹽水(200mL)洗滌,經(jīng)無(wú)水硫酸鎂(MgSO4)干燥,過(guò)濾后,將濾液在減壓下濃縮至干,得到2-(氧雜環(huán)丁-3-亞基)乙腈(92)(8.0g,60%收率),為油狀物,靜置后固化。產(chǎn)物通過(guò)1H NMR(300MHz,DMSO-d6):δ5.43-5.35(m,2H),5.35-5.23(m,3H);13C NMR(300MHz,DMSO-d6):δ163.57, 114.17, 9.88, 78.66, 78.53;IR(KBr):2219 cm-1;元素分析(C5H5NO)計(jì)算值:C,63.15;H,5.30;N,14.73;實(shí)測(cè)值:C,63.00;H,5.36;N,14.44。
參考文獻(xiàn):
[1] Patent: WO2010/14930, 2010, A2. Location in patent: Page/Page column 63
[2] Patent: WO2014/184163, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 180
[3] European Journal of Organic Chemistry, 2017, vol. 2017, # 31, p. 4530 - 4542