1123-93-9
1123-93-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
苯并[D]噻唑-5-胺
5-氨基苯并噻唑 1G
1,3-苯并噻唑-5-胺
5-氨基苯并噻唑,96%
5-氨基-1,3-苯并噻唑
CHEMBRDG-BB 4003348
5-BENZOTHIAZOLAMINE
5-AMinobenzothiazole
benzothiazol-5-amine
BENZOTHIAZOL-5-YLAMINE
3-Benzothiazol-5-amine
benzo[d]thiazol-5-aMine
1,3-BENZOTHIAZOL-5-AMINE
5-Aminobenzothiazole,96%
物理化學(xué)性質(zhì)
安全數(shù)據(jù)
制備方法
2942-07-6
1123-93-9
以5-硝基苯并噻唑為原料合成1,3-苯并噻唑-5-胺的一般步驟：將5-硝基-1,3-苯并噻唑（5.1 g，11 mmol）和氯化錫（II）二水合物（8.6 g，38 mmol）在2-丙醇（30 mL）中的混合物加熱至回流，持續(xù)反應(yīng)24小時。反應(yīng)完成后，將冷卻的反應(yīng)混合物倒入冰/水混合物（85 mL）中，并用氫氧化鈉溶液調(diào)節(jié)pH至7。隨后，用乙酸乙酯（3×50 mL）萃取混合物，合并有機層并用無水硫酸鈉干燥。干燥后的有機相經(jīng)過濾并濃縮，殘留物通過硅膠柱色譜純化（洗脫劑比例為1:1的己烷:乙酸乙酯），得到目標產(chǎn)物1,3-苯并噻唑-5-胺（820 mg，收率52%）。產(chǎn)物經(jīng)LHNMR（CDCl3）表征：δ 6.85（1H，dd，J=2.3,8.6 Hz），7.40（1H，d，J=2.1 Hz），7.66（1H，d，J=8.4 Hz），8.90（1H，s）。
參考文獻：
[1] Journal of Medicinal Chemistry, 2017, vol. 60, # 3, p. 957 - 971
[2] Catalysis Letters, 2014, vol. 144, # 7, p. 1258 - 1267
[3] Patent: WO2005/28445, 2005, A2. Location in patent: Page/Page column 28
[4] Yakugaku Zasshi, 1942, vol. 62, p. 47,51; dtsch. Ref. S. 19, 22
[5] Chem.Abstr., 1951, p. 609