1123-28-0
1123-28-0 結(jié)構(gòu)式
基本信息
1-羥基環(huán)己烷羧酸
Α-羥基-環(huán)己基甲酸
Α-羥基-環(huán)己基甲酸
1-羥基環(huán)己烷-1-羧酸
1-羥基-1-環(huán)己烷羧酸
ALPHA-羥基-環(huán)己基甲酸
1-hydroxycyclohexane-1-carboxylic acid
1-Hydroxycyclohexenecarboxylic acid
Cyclohexanecarboxylicacid, 1-hydroxy-
1-hydroxy-Cyclohexane carbocylic acid
1-hydroxycyclohexanecarboxylic acid(SALTDATA: FREE)
物理化學性質(zhì)
制備方法
931-97-5
1123-28-0
1. 在30分鐘內(nèi)，將偏亞硫酸氫鈉（4.84g，0.025mol）的蒸餾水（20mL）溶液緩慢滴加至攪拌中的環(huán)己酮（4.02g，0.041mol）和氰化鉀（3.3g，0.051mol）的混合物中，并加入水（20mL）。將反應混合物在25℃下持續(xù)攪拌8小時。反應完成后，用乙酸乙酯（2×100mL）萃取混合物，合并有機相并用無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮，得到3.8g 1-羥基環(huán)己烷甲腈，為油狀物。 2. 將上述獲得的1-羥基環(huán)己烷甲腈溶于乙酸（12.5mL）中，緩慢加入濃鹽酸（37.5mL）稀釋。將反應溶液加熱回流6小時，隨后減壓濃縮至油狀殘余物。將殘余物在水（50mL）和乙酸乙酯（50mL）之間分配，分離有機相，用無水硫酸鎂干燥，減壓濃縮得到固體。用己烷（25mL）洗滌固體并過濾，得到2.84g 1-羥基環(huán)己烷羧酸。 3. 將1-羥基環(huán)己烷羧酸溶于甲醇（50mL）中，加入一滴濃硫酸催化。將反應溶液加熱回流16小時，隨后減壓濃縮至油狀殘余物。將殘余物溶于乙酸乙酯（50mL）中，用5%碳酸氫鈉溶液（50mL）洗滌。有機相用無水硫酸鎂干燥，過濾，減壓濃縮，最后通過硅膠柱色譜純化（洗脫劑：80%己烷/20%乙酸乙酯），得到2.71g 1-羥基環(huán)己烷甲酸甲酯，為透明無色油狀物。
參考文獻：
[1] Egyptian Journal of Chemistry, 2010, vol. 53, # 5, p. 745 - 755
[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 2: Physical Organic Chemistry (1972-1999), 1987, p. 1877 - 1880
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[4] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1907, vol. 144, p. 329
[5] Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1909, vol. 149, p. 605