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111955-05-6

中文名稱 2-甲氧羰基環(huán)己烷-1-羧酸
英文名稱 CIS-2-CARBOMETHOXYCYCLOHEXANE-1-CARBOXYLIC ACID
CAS 111955-05-6
分子式 C9H14O4
分子量 186.21
MOL 文件 111955-05-6.mol
更新日期 2025/07/28 17:02:15
111955-05-6 結構式 111955-05-6 結構式

基本信息

中文別名
2-(甲氧羰基)環(huán)己烷羧酸
2-甲氧羰基環(huán)己烷-1-羧酸
2-甲氧羰基-1-環(huán)己烷羧酸
順-2-甲氧羰基環(huán)己烯-1-羧酸
順式-2-甲氧羰基環(huán)己烷-1-羧酸
英文別名
Cis-2-Carbomethoxycyclohexane-1-Carbox
2-carbomethoxycyclohexane-1-carboxylic acid
cis-2-Carbomethoxycyclohexanecarboxylic acid
2-methoxycarbonylcyclohexane-1-carboxylic acid
2-methoxycarbonyl-1-cyclohexanecarboxylic acid
CIS-2-CARBOMETHOXYCYCLOHEXANE-1-CARBOXYLIC ACID
(1R,2S)-2-(Methoxycarbonyl)cyclohexanecarboxylic acid
(+/-)CIS-2-(METHOXYCARBONYL)CYCLOHEXANECARBOXYLIC ACID
(1R,2S)-2-methoxycarbonylcyclohexane-1-carboxylic acid
(1S,2R)-2-(methoxycarbonyl)cyclohexane-1-carboxylic acid

物理化學性質

熔點68-69 °C
沸點82 °C(Press: 0.5 Torr)
密度1.191±0.06 g/cm3(Predicted)
儲存條件Store at room temperature
酸度系數(shù)(pKa)4.45±0.44(Predicted)
形態(tài)solid
外觀White to off-white Solid

安全數(shù)據(jù)

危險性符號(GHS)GHS hazard pictograms
GHS07
警示詞警告
危險性描述H315-H319-H335

制備方法

方法1
甲醇

67-56-1

六氫鄰苯二甲酸酐

13149-00-3

反式-2-(甲氧羰基)環(huán)己烷羧酸

2484-60-8

將順式-1,2-環(huán)己烷二羧酸酐(7.0 g,45.5 mmol)溶于甲醇(2 mL,49.5 mmol)中,于100℃下攪拌反應1小時。反應完成后,通過蒸發(fā)去除溶劑,得到反式-2-(甲氧羰基)環(huán)己烷羧酸(8.46 g,45.5 mmol,產率100%),為白色固體,無需進一步純化即可用于后續(xù)步驟。產物的熔點為67-69℃。紅外光譜(KBr):ν 3060, 1710, 1670 cm-1。1H NMR(400 MHz, CDCl3):δ 7.54(s, 1H), 3.68(s, 3H), 2.89-2.81(m, 2H), 2.09-1.96(m, 2H), 1.83-1.72(m, 2H), 1.61-1.36(m, 4H)。13C NMR(100 MHz, CDCl3):δ 179.76, 174.06, 51.71, 42.48, 42.33, 26.25, 25.95, 23.74, 23.62。高分辨質譜(ESI):計算值C9H13O4 [M-H]- 185.0792,實測值185.0790。

參考文獻:

[1] Letters in Organic Chemistry, 2018, vol. 15, # 5, p. 404 - 411

[2] Journal of Organic Chemistry, 2008, vol. 73, # 6, p. 2454 - 2457

[3] Organic and Biomolecular Chemistry, 2011, vol. 9, # 22, p. 7929 - 7940

[4] Patent: US2014/288314, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 197; 198

[5] Chirality, 2015, vol. 27, # 10, p. 693 - 699

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