4408-64-4

1826-67-1

1104636-73-8

向配備有攪拌棒的3L三頸圓底燒瓶中加入硼酸三甲酯（94mL，840mmol）和四氫呋喃（600mL）。將溶液冷卻至-78℃。在2小時(shí)45分鐘內(nèi)通過套管逐滴加入乙烯基溴化鎂（1.0M的四氫呋喃溶液，800mL，800mmol）。將所得溶液在-78℃下攪拌15分鐘，然后在23℃下攪拌2小時(shí)30分鐘。在裝有攪拌棒、內(nèi)部溫度計(jì)和蒸餾裝置的單獨(dú)的2L三頸圓底燒瓶中加入干燥的N-甲基亞氨二乙酸（235.0g，1.6mol）和二甲基亞砜（600mL）。將溶液用油浴加熱至內(nèi)部溫度110-115℃。在2小時(shí)10分鐘內(nèi)通過聚四氟乙烯套管逐滴將硼酸鹽懸浮液滴加到熱的N-甲基亞氨二乙酸溶液中，保持內(nèi)部溫度在105和115℃之間。在完全加入硼酸鹽溶液后，將反應(yīng)溶液冷卻至23℃。將所得溶液轉(zhuǎn)移至含有水（1L）、鹽水（1L）、乙酸乙酯（1.5L）和丙酮（1L）的分液漏斗中。搖動(dòng)混合物，除去水層，用乙酸乙酯/丙酮（2:1，260mL）萃取。將合并的有機(jī)層用水（2500mL）洗滌。將合并的水洗液用乙酸乙酯/丙酮（2:1，2300mL）反萃取。將合并的有機(jī)相用硫酸鎂干燥，過濾，并真空濃縮。將所得固體懸浮在300mL丙酮中，加入4L乙醚以沉淀產(chǎn)物。通過真空過濾收集所得固體，得到乙烯基硼酸甲基亞氨基二乙酸酯，為白色固體（81.2g，55%）。產(chǎn)物的光譜數(shù)據(jù)與我們實(shí)驗(yàn)室先前報(bào)道的數(shù)據(jù)一致。

參考文獻(xiàn)：

[1] Tetrahedron, 2013, vol. 69, # 36, p. 7732 - 7740