106910-79-6

110167-20-9

以4-芐基-5-氧代-3-嗎啉甲酸為原料合成N-芐基-3-羥甲基嗎啉的一般步驟：向中間體58（17.7 g，75.3 mmol）的四氫呋喃（THF，300 mL）溶液中加入三乙胺（7.29 g，10.0 mL，72 mmol）。將反應體系冷卻至0℃，緩慢加入硼烷二甲基硫醚絡合物（約10 M的THF溶液，45 mL，450 mmol）。隨后，將反應混合物加熱回流16小時。反應完成后，將混合物冷卻至0℃，并小心破壞過量的硼烷。在減壓條件下蒸除過量的THF，殘余物用2 M NaOH溶液（250 mL）調至強堿性，隨后用乙酸乙酯（EtOAc，3×150 mL）萃取。水相用濃鹽酸酸化至pH 1，再次萃取。合并的有機相用鹽水（150 mL）洗滌，無水硫酸鎂（MgSO4）干燥，減壓濃縮，得到N-芐基-3-羥甲基嗎啉（13.5 g，產率87%）為透明油狀物。1H NMR (CDCl3) δ: 7.29-7.16 (5H, m), 4.05 (1H, d, J = 12.8 Hz), 3.88 (1H, dd, J = 11.5, 4.5 Hz), 3.78 (1H, m), 3.70-3.53 (2H, m), 3.51-3.40 (2H, m), 3.20 (1H, d, J = 13.2 Hz), 2.68 (1H, dt, J = 12.1, 2.8 Hz), 2.48 (1H, m), 2.27 (1H, m), 2.20-2.15 (1H, bs)。

參考文獻：

[1] Patent: WO2006/114606, 2006, A1. Location in patent: Page/Page column 58-59

[2] Journal of the Chemical Society, Perkin Transactions 1: Organic and Bio-Organic Chemistry (1972-1999), 1985, p. 2577 - 2580