110117-83-4
110117-83-4 結構式
基本信息
甲基-D-色氨酸
1-甲基-D-色氨酸
1-甲基-D-L-色胺酸
IDO通路抑制劑(INDOXIMOD)
1-METHYL-D-TRYPTOPHAN1-甲基-D-色氨酸
NLG-8189
IndoxiMod
1-Me-D-Trp
D-Trp(Me)-OH
H-D-Trp(1-Me)-OH
Indoximod (NLG-8189）
1-METHYL-D-TRYPTOPHAN
1-Methyl-D-tryptophane
D-Tryptophan, 1-methyl-
物理化學性質
應用領域
常見問題列表
73-22-3
74-88-4
21339-55-9
以L-色氨酸和碘甲烷為原料合成相思子堿的一般步驟：將10.2 g L-色氨酸溶解于130 mL二甲基亞砜（DMSO）中，在氮氣保護下，于30分鐘內分批加入5 g氫氧化鈉。加畢，室溫攪拌1小時，隨后將反應體系冷卻至0℃。緩慢滴加7.46 g碘甲烷的30 mL DMSO溶液，滴加過程持續(xù)30分鐘。滴加完畢后，繼續(xù)反應15小時。反應完成后，向體系中加入50 mL水淬滅反應。將反應混合物倒入400 mL乙醚中，析出大量固體，抽濾。將所得固體溶于水，用濃鹽酸調節(jié)pH至6-7，再次析出固體。抽濾，干燥，得到8.7 g白色粉末狀產(chǎn)物（產(chǎn)率80%，熔點269℃）。按照實施例1的方法對產(chǎn)物進行1H-NMR、13C-NMR、紅外光譜和質譜分析。結果表明所得固體產(chǎn)物為1-甲基色氨酸，純度為100%。
參考文獻：
[1] Journal of Organic Chemistry, 2009, vol. 74, # 1, p. 298 - 304
[2] Patent: CN105367477, 2016, A. Location in patent: Paragraph 0047; 0048; 0049
[3] Chemistry - A European Journal, 2014, vol. 20, # 46, p. 15021 - 15030
[4] Organic and Biomolecular Chemistry, 2006, vol. 4, # 2, p. 291 - 298
| Target | Value |
| IDO |
Indoximod顯著逆轉表達IDO的樹突細胞產(chǎn)生的T細胞抑制，使用人單核細胞衍生的樹突細胞和直接分離于腫瘤引流淋巴結的小鼠樹突細胞。 Indoximod激活Trp充足信號而刺激mTOR，并解除IDO誘導的Trp缺乏和自體吞噬響應。