1101120-37-9
1101120-37-9 結(jié)構(gòu)式
基本信息
H-pyrazolo[1,5-a]pyridin-5-aMine
物理化學(xué)性質(zhì)
制備方法
![5-[(叔丁氧羰基)氨基]吡唑并[1,5-A]吡啶-3-羧酸乙酯](/CAS/GIF/1101120-33-5.gif)
1101120-33-5
1101120-37-9
以5-((叔丁氧羰基)氨基)吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲酸乙酯為原料合成吡唑并[1,5-a]吡啶-5-胺的一般步驟：將5-((叔丁氧羰基)氨基)吡唑并[1,5-a]吡啶-3-甲酸乙酯（10.0 g，32.751 mmol）與40% H2SO4（80 mL）混合，在回流溫度下反應(yīng)4小時(shí)。反應(yīng)完成后，將混合物溶于水（100 mL）中，用20% NaOH水溶液調(diào)節(jié)pH至8.0。水相用乙酸乙酯（3×100 mL）萃取，合并有機(jī)相，用鹽水（2×50 mL）洗滌，無(wú)水硫酸鈉干燥。減壓濃縮后，得到2.5 g（產(chǎn)率57%）吡唑并[1,5-a]吡啶-5-胺，為淺棕色固體。產(chǎn)物經(jīng)NMR（400 MHz, DMSO-d6）確認(rèn)：δ 8.25（d, J = 5.4 Hz, 1H），7.65（d, J = 1.5 Hz, 1H），6.40（d, J = 1.8 Hz, 1H），6.31（dd, J = 1.8, 5.4 Hz, 1H），5.98（d, J = 1.2 Hz, 1H），5.56（s, 2H）。ESI-LC/MS分析顯示m/z 133.9（[M+H]+）；保留時(shí)間1.53分鐘[使用Agilent離子阱檢測(cè)器；XBridge-C18, 3.5 μm, 4.6×75 mm色譜柱；梯度洗脫條件：80:20 H2O（0.005 M碳酸氫銨）:CH3CN至10:90 H2O（0.01 M碳酸氫銨）:CH3CN，4.0分鐘，保持3.0分鐘，流速1.0 mL/min]。
參考文獻(xiàn)：
[1] Patent: WO2014/78802, 2014, A1. Location in patent: Page/Page column 252; 253
[2] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2012, vol. 20, # 1, p. 69 - 85