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返回ChemicalBook首頁>CAS數(shù)據(jù)庫列表>1083326-75-3

1083326-75-3

中文名稱 N-[2-METHOXY-5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)-3-PYRIDINYL]-METHANESULFONAMIDE
英文名稱 N-[2-METHOXY-5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)-3-PYRIDINYL]-METHANESULFONAMIDE
CAS 1083326-75-3
分子式 C13H21BN2O5S
分子量 328.19
MOL 文件 1083326-75-3.mol
更新日期 2025/08/04 10:30:33
1083326-75-3 結(jié)構(gòu)式 1083326-75-3 結(jié)構(gòu)式

基本信息

中文別名
N-[2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)-3-吡啶]-甲烷磺酰胺
N- [2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧硼雜環(huán)戊烷-2-基)吡啶-3-基]甲磺酰胺
N-(2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷-2-基)吡啶-3-基)甲烷磺酰胺
N-[2-(甲氧基)-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷-2-基)-3-吡啶基]甲烷磺酰胺
英文別名
6-Methoxy-5-(methylsulfonamido)pyridine-3-boronic acid pinacol ester
N-(2-Methoxy-5-(4,4,5,5-tetraMethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pyridin-3-yl)MethanesulfonaMide
N-[2-METHOXY-5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)-3-PYRIDINYL]-METHANESULFONAMIDE
N-[2-(Methyloxy)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3-pyridinyl]methanesulfonamide

物理化學(xué)性質(zhì)

沸點452.8±55.0 °C(Predicted)
密度1.24±0.1 g/cm3(Predicted)
儲存條件Inert atmosphere,2-8°C
酸度系數(shù)(pKa)6.62±0.50(Predicted)
外觀White to off-white Solid
InChIInChI=1S/C13H21BN2O5S/c1-12(2)13(3,4)21-14(20-12)9-7-10(16-22(6,17)18)11(19-5)15-8-9/h7-8,16H,1-6H3
InChIKeyNLKPUGUGRJNIMU-UHFFFAOYSA-N
SMILESCS(NC1=CC(B2OC(C)(C)C(C)(C)O2)=CN=C1OC)(=O)=O

制備方法

方法1
N-(5-溴-2-甲氧基吡啶-3-基)甲磺酰胺

1083327-58-5

聯(lián)硼酸頻那醇酯

73183-34-3

N-[2-METHOXY-5-(4,4,5,5-TETRAMETHYL-1,3,2-DIOXABOROLAN-2-YL)-3-PYRIDINYL]-METHANESULFONAMIDE

1083326-75-3

一般步驟:將N-(5-溴-2-甲氧基吡啶-3-基)甲磺酰胺(3.35 g,11.9 mmol)和聯(lián)硼酸頻那醇酯(4.24 g,16.7 mmol)懸浮于甲苯(100 mL)中,脫氣并用氮氣置換三次。隨后加入三(二亞芐基丙酮)二鈀(616 mg,0.595 mmol)和三苯基膦(243 mg,0.892 mmol)。將混合物加熱至45℃并攪拌45分鐘,然后加入乙酸鉀(3.74 g,23.8 mmol)。將反應(yīng)混合物加熱至回流并繼續(xù)攪拌3小時。反應(yīng)完成后,冷卻至室溫,用乙酸乙酯(100 mL)稀釋,并通過硅藻土過濾。濾液依次用水(70 mL×3)和飽和鹽水(100 mL)洗滌,無水硫酸鈉干燥,減壓濃縮。殘余物通過硅膠柱色譜(石油醚/乙酸乙酯,體積比=2/1)純化,得到N-(2-甲氧基-5-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧雜環(huán)戊硼烷-2-基)吡啶-3-基)甲烷磺酰胺,為白色固體(2.90 g,74%)。質(zhì)譜(ESI,陽離子模式)m/z:328.9 [M + H]+;1H NMR(600 MHz,CDCl3):δ 8.32(d,J=1.4 Hz,1H),8.06(d,J=1.3 Hz,1H),6.66(br s,1H),4.05(s,3H),3.02(s,3H),1.33(s,12H)。

參考文獻:

[1] Organic Process Research and Development, 2018, vol. 22, # 3, p. 368 - 376

[2] Patent: US2014/134133, 2014, A1. Location in patent: Paragraph 0441

[3] Bioorganic and Medicinal Chemistry, 2018, vol. 26, # 3, p. 637 - 646

[4] Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 61, # 14, p. 6087 - 6109

[5] European Journal of Medicinal Chemistry, 2018, vol. 146, p. 460 - 470

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